平易な文ですので、複雑に考えすぎる必要はありませんよ!
語句や表現を解説しますと、
Don't 〜
→「〜してはいけません」という命令文です。
hesitate to 〜
→「〜するのを躊躇する」という意味です。
ask
→「尋ねる」「質問する」という意味です。
ですから、ここまでで「質問するのを躊躇するな」という意味になります。
if以下は副詞節で、「もし質問があるなら」といった意味です。
よって、全体としては
「もし質問があるなら、質問するのを躊躇してはいけません」
というような直訳ができます。これを自然な日本語に直して、
「質問があれば、遠慮なくお尋ねください」
という感じになりますね。
丁寧な回答ありがとうございます!!