visit you with my familyだと「あなたと私の家族のもとを訪れる」みたいに見えるのでvisit you at the airport with my family.の方がいいと思います。また、visitだと空港に住んでるみたいで変なので「(車で)迎えに行く」という表現としてpick you up at the airport と言うのを覚えておくといいと思います。もしくはmeetやseeで「会う」としても伝わると思います。
後半ですが、おそらく作成者の意図は「北海道は寒いから暖かい服装で来た方がいい、コートを準備した方がいい」とかそういうことを書いてほしかったんだと思います。とりあえず、書いてあることを採点しますが、作成者の意図からずれるとあまりよろしくないと思うので注意しましょう。
pleaseは命令文扱いなのでwearingではなくwearです。あと、if節の中は未来のことでも現在形ですが、主節はきちんと未来形にしてwill be able toとしないといけません。また比較級を強めるときはveryではなくmuchやby farを使います。弱めるときはlessを使います。誤文訂正問題でもよく出てくるので覚えておくといいと思います。 それがめんどくさかったら単にeasilyでいいと思います。あと、最後の単語が読めないです。
英作文の点数はおそらくその高校の中での相対評価なのと、ある程度主観で点数をつけるので、あくまで参考程度にしてください。
内容3
条件2
文法5
の10点満点でつけます。
最初の語順や動詞の選択とかは、中学生なので減点されないか減点されるとしても1点とかだと思います。ただ、pleaseから始まる文で~ingをつける、時制のミス、比較級の強調なんかはどれも見逃せない文法ポイントなので確実に減点されます。よって3ヶ所減点で2/5です。
内容点は何を言っているのかわからないわけではないですが、完璧とも言えないと思うので2/3です。
条件はきちんと満たしているので、2/2です。
よって6/10です。
なんてんぐらい減点なんですか？