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(4)The old Man snd the Ses is a novel whose author is Hemingway.
「Its」は所有格なので所有格の関係詞
「whose」を使って繋ぎます。あと基本的に英語は同じものを2度書くのを嫌うので、
代名詞になってるところを消去して関係詞にすると上手く行きやすいです。

(6)The man with whom Mr.Smith is talking is a friend of mine.

前置詞の後ろには名詞が必ず来ます(前置詞の目的語と言います)が、
前置詞の目的語が欠けた場合、前置詞の後ろに名詞がこなくて不自然な感じがします。
なので、そのままの位置に前置詞を残したままでも大丈夫ですが、前置詞を関係代名詞とセットにすることで、前置詞の後ろには名詞があって、それが省略されたのだなぁと分かりやすくなります。

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