ページ1:

☆官能基
1 アルデヒド
(中性)
アルデヒド基:-CHO
還元性を示す。酸化されやすい。
ヨードホルム反応、銀鏡反応をおこす。
CH-C-R CH-CH-R
OH
CH3CO-R+4NaOH3I
→CHI3+R-COONa + 3 Na 1+3H20
ヨードホルム
.
フェーリング液の還元
-CHOがアンモニア性硝酸銀水溶液
を還元し、銀鏡を形成する。
CuzO : 酸化銅(1) が沈殿
2 ケトン
(中性)
→カルボニル基(ケトン基)-CO-
・酸化されにくい。還元性を示さない。
・アセトンのヨードホルム反応
③ カルボン酸
P184
CH₁ =CHCH₂
←ケトン基
(弱酸性水溶液中で一部が電離、H'を生じる
→カルボキシ(ル)基: -COOH
酸性の強さ
HCO (などの強酸)> -COOH(カルボン酸)>炭酸>フェノール
・分子間で水素結合をする
CO2発生
C-R
O HO.
R-C:OH.
→分子量の近いアルコールやエステルよりも
融点、沸点が高い。

ページ2:

・低級脂肪酸水にとけやすい。無色の液体。刺激臭
高級
○無水酢酸
←.
とけにくい。白色の固体。
0
水にとけにくい
CH3-C-OH+HO-C-CH3 →
CH₂-
0
無色の液体
0
0
CH-1
中性
アセチル化の試薬
乳酸
OH
光学異性体(D型、L型)
COOH
・物理的・化学的性質はほぼ同じ。
H
光学的性質(旋光性)や
CHg
生理的性質(味におい)が異なる。
4 アルコール
P180
(中性)-OHは電離しない。
→アルコール性水酸基-OH(ベンゼン環なし)
(ヒドロキシ)
0
・分子間で水素結合をする
→
沸点が高い。
炭素数の少ないものは水にとけるが、
多いものはとけにくい。
R-OH
疎水
親水
* > #R
→とけにくくなる。
※OHが多いほど水にとけやすい
°
ナトリウムとの反応
R-OH+ Na
→
R-ONa
(↑Hz 発生)
置換
5
ナトリウムアルコキシド(塩基性)
※ R-ONa
加水
+H2O
R-OH +
NaOH
分解
酸化・還元反応
第1級アルコール アルデヒド カルボン酸
第2級
ケトン
×
第3級
X

ページ3:

5
フェノール
P194
(弱酸性)水にすこしとける。
→フェノール性水酸基-OH (ベンゼン環有り)
石炭酸ともよばれる。
・特有のにおい、有毒(皮膚をおかす) 殺菌作用あり。
・分子間で水素結合
→
同程度の分子量の芳香族炭化水素より
融点・沸点が高い
H
↓
常温:無色の結晶
○潮解性をもつ。:吸湿性がつよく、放置すると空気中の水分を
吸収してとける。
Fello ag(塩化鉄(Ⅲ)水溶液)で紫色の呈色反応する。
フェノールは反応性大、置換反応をおこしやすい
0
ハロゲン化、ニトロ化
OH
BrOH
Br
+3Br2 →
Br
2,4,6-トリブロモフェノール
+
3HBr
☆白色沈殿
OH
濃硫酸
+3HNO3
NO. OKI NO.
10
☆フェノールは
OH
NO.
+3H2O
☆激しく反応
2,4,6-トリニトロフェノール
(ピクリン酸)
-OHに対し オルト・パラのH原子が置換されやすい。(
x
×
OH
CHs
○ナトリウムとの反応
OH
2
+
2Na→ 2
-OH
の反応
↓
°
エステル化
OH
オルト位
ロークレゾール
(0)
(m)
2. Owa + Hat
ナトリウムフェノキシド
CH3-CO
・Y
X712
パライ
(P)
濃硫酸
0-C-CH₂
アルコールと
共通の
性質
4
0
+CH3COOH
0
CH3-C
0
無水酢酸
酢酸フェニル
酢酸

ページ4:

アミン
(塩基性)…有機で塩基性たのはこれぐらい!絶対おさえる!
→ アミノ基:-NHz
P198
○アニリン
だけおさえよう!
@
NO2
濃塩酸、スズ
NH, Ce
NaOH
ニトロベンゼン
アニソン塩酸塩
アニソン
☆塩基性の強さ
・NH2
< NaOH
°
○特異な不快臭をもつ。
・本来は無
酸化されやすい。
空気中で放置すると酸化される。
-NH2
褐色に変化。
○K2CraD7(=クロム酸カリウム)で酸化するとアニリンブラックになる。
黒色染料
・水にとけにくく、有機溶媒には溶けやすい。
○Cace (clo)・H2O(さわし粉)を加えると酸化され、
紫色の色反応をする。
。
・アセチル化
.0
NHz
CHC,
+
CHICO
アミド結合
→
O
N-C-CH₂
+ CH3COOH
Hi
アセトアニリド
ジアゾ化
NH2
亜硝酸ナトリウム
・芳香族アミン+亜硝酸→ジアゾニウム塩
+NaNO2+2HCl
☆冷水を使用
→熱に不安定
加熱するとフェノールを生じ、
->
+H2O
INTENCR
+ NaCl +2H2O
塩化ベンゼンジアゾニウム
加水分解
ジアゾニウム塩と反応するため色が変化。
OHI
+N21+ Hcl
カップリング…ジアゾニウム塩+フェノール類or芳香族アミン→アゾ化合物
N+ENCI
-ONa
+
->
ONNO
-OH + Naco
鮮やかな色
↓
アゾ募
染料や
塩化ベンゼン
ナトリウム
カーヒドロキシアゾベンゼン
ジアゾニウム
ウェノキシド
指示薬

ページ5:

7 ニトロ化合物
→ニトロ基:-NO2
NO2
(中性)
ニトロベンゼン
･･･ 淡黄色。
甘いにおいをもつ。
水にとけにくい(沈む)
※混酸には浮く。
NHCl 弱塩基遊離
NH₂
Sn・Hol
NaOH
アニソン塩酸塩
アニリン
⇒ニトロ基は還元すると
NH2
※その他の芳香族ニトロ化合物
CH3
NO2
NO
CH3
CH3
ONNO2
O-ニトロトルエン
NO₂
NO2
カーニトロトルエン
2,4,6-トリニトロトルエン
(TNT)
・爆薬
18
スルホン酸
(強酸性)
→スルホ基:−SO3H
・SOH
ベンゼンスルホン酸・・・無色の結晶
水にとけ、強酸である。
So, Na
潮解性が強い
→一般に塩として保存。
(ベンゼンスルホン酸ナトリウム)
19 ビニル基:CH=CH2
(中性)
CH=CHz
スチレン
ポリスチレンの原料
。
赤褐色のBr2 水を脱色

ページ6:

アセチル基 -CO-CH3 (中性)
REC-CH
ヨードホルムを示す。
Ⅲ芳香族カルボン酸
→アセチル基
LR-CH-CH
OH
(酸性)
@COOH
・水にとけにくい。(温度が上がるにつれとけていく)
有機溶媒にはよく溶ける。
・常温では固体
・CHs
トルエン
coo
KMO, KOH
COOK HCP
・COOH
避難
安酸カリウム
安息香酸
※ベンゼン環に結合した炭化水素は、
H
酸化されてカルボキシ基になりやすい。
安息香酸
COOH
・防腐剤・染料・医薬品の原料
O
・フタル酸
COOM
FURK
+H2O
COOH
加熱
0
無水フタル酸
テレフタル酸
COOM
2つのカルボキンが近い! →脱水しやすい!
I
・合成樹
の原料
脱水されない。
HOOC
PET [の原料の
昇
イソフタル酸 COOM
COOM
・サリチル酸
COOH
OH
COOH
をもつ。
201
エステル形成
①-COOH
②-OH
アルコールと反応して
エステル形成の
○無水酢酸
エステルイ
→サリチル酸メチル
COOH
OCOCHS
アセチルサリチル酸
• £§ (c. 52 (E) >
4冷水に難溶

ページ7:

官能基は終了!
つぎ、高分子いきまーす
がんばるぞ(^o^)/