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For
CQC 2
Urine QC 1
Randox 1 QC
For Glucose
Ammonia QC
Lactate/Vanc
Bile Acid Cal
Randox
C
thank you for visiting!
arb
$13
Bilirubin Can
Alcono Can
3
Paracetamol Ca
Salicylate Ca
ADDRESS
HDL Ca
Bicarb Cal?
Bicarb Cal T
System Cali
またね~

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第3問
次の文章を読み、 以下の問いに答えよ。 なお, 構造式は 「解答上の注意」 の例に
ならって記せ。
感染症などの原因となる病原菌を死滅させ、 病気を根本的に治す原因療法のた
めに用いる医薬品を化学療法薬とよび、 病気の症状を緩和するために用いる医薬
品を(あ)とよぶ。 これら医薬品には病気を治療する主作用がある一方で、 意
図しない ( い ) を示す場合がある。(あ)の例として、西洋ヤナギの樹皮
に含まれる化合物Aから有機合成により開発された化合物Bが有名である。 化合
物Aは解熱作用を示すが, 服用時に胃壁を荒らす(い)が問題となっていた。
化合物Aを硫酸酸性条件で無水酢酸と反応させてアセチル化することで,(い)
の少ない化合物B が開発された。 一方, 化合物
A を硫酸性条件でメタノール
と反応させると、 消炎鎮痛作用のある化合物Cを生じる。
現在では,p-ニトロフェノールを還元してアセチル化することにより得られる
アセトアミノフェンDやの化合物Eなども解熱鎮痛剤として使用される。
問1(), ( い )に適切な語句を記せ。
間 2 A. B.C. D の構造式を記せ。
下線部①について、 反応の名称を記せ。
問4 A, B, C を含むジエチルエーテル溶液の中からCだけを抽出したい。 加え
る水溶液の溶質として適切なものはどれか。 次のア~オの中から1つ選び、
記号で記せ。
ア 炭酸水素ナトリウム
イ炭酸ナトリウム
ウ 塩化ナトリウム
エ 水酸化ナトリウム
才 塩化水素
問5 A,B,C,D に塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 1つの化合物が呈色しなかっ
た。A~Dの中から1つ選び, 記号で記せ。 また, 呈色しなかった理由を20
字以内で記せ。
問6 下線部②について、 化合物 Eは分子式 C13H18O2 で表される芳香族化合物
で、1つの不斉炭素原子をもつ。 2つの置換基RとR2 ベンゼンの1.4
位に結合している。 置換基 R1は炭素数4の枝分かれ飽和炭化水素基 CaHg-
であり,この置換基 R1 には不斉炭素原子はない。 また, 置換基 R1 をもつア
ルコール (R1-OH) を酸化して得られる化合物は銀鏡反応を示した。 化合物
Eは, 水酸化ナトリウム水溶液に溶ける酸性化合物である。 不斉炭素原子に
は右上に*印をつけ, 置換基 R1 R2 の構造式を記せ。
R1.
化合物 E
-R2

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第4問
問1 油脂は、(あ) 1分子と高級脂肪酸3分子からなる化合物であり,様々
な用途で利用されている。 油脂を構成する脂肪酸には C=C 結合をもつ不
飽和脂肪酸と, C=C結合をもたない飽和脂肪酸がある。 一般に脂肪酸の融
点は, 炭素原子の数が同じ場合, C=C 結合が多いほど ( い )。
油脂に水酸化ナトリウムを加えて熱すると, 油脂はけん化されて(あ)
と脂肪酸のナトリウム塩である(う)が生じる。 一定濃度以上の(う)
を溶かした水溶液に横から強い光を当てるとその光の通路が明るく見える。
(う)の水溶液は ( え ) を示すため, (お)を主成分とする動
物繊維の洗濯には適していない。 油脂 1mol を完全にけん化するためには,
水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのような1価の強塩基が3mol 必要で
ある。
(1) ( あ ), ( う ) にあてはまる適切な語句を記せ。
(2) (い), (え), ( お )にあてはまる語句として適切なものを,
次のアークから1つずつ選び, 記号で記せ。
ア 高い
イ低い
ウ 中性
弱塩基性
オ 弱酸性
力 油脂
キ 糖類
クタンパク質
(3) 下線部について、 この現象の名称を記せ。
(4) 単一の分子からなる油脂Aがある。 0.913g の油脂Aを完全にけん化するた
めには, 0.132gの水酸化ナトリウムが必要であった。 けん化後の反応液を
酸性にして, ジエチルエーテルで抽出を行ったところ, 得られた脂肪酸はパ
ルミチン酸 C15H3COOH (分子量256) とリノール酸 C17H3COOH (分子量
280) のみであった。
a) 油脂Aの分子量を整数で答えよ。
b) 十分な量のヨウ素を用いて完全に反応させたとき, 4.15gの油脂Aに付
加するヨウ素は何gか。 有効数字3桁で答えよ。

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問2 糖類のうちグルコースのように,それ以上加水分解されない糖を単糖類と
いう。 スクロースのように, 1分子の糖から加水分解により2分子の単糖類
が生じるものを二糖類という。 水溶液中でグルコースは、2種類の環状構
造と② 1種類の鎖状構造の合計3つの異性体の平衡状態として存在する。 酵
母菌は、 酵素の働きによってグルコースをエタノールと二酸化炭素に分解
する。 この反応はアルコール発酵とよばれ、 酸素を必要とせず, 呼吸と比
べてエネルギー生産の効率が悪い。
セルロースとデンプンは、グルコースからなる多糖類である。 植物の細胞
壁の主成分であるセルロースは,(あ)のグルコースが(い)位と
(う)位のヒドロキシ基で脱水縮合してできた高分子化合物である。 デ
ンプンは, 植物の種子や根, 地下茎などに存在する高分子化合物であり, デ
ンプンのなかでも直鎖状のものは ( え ) とよばれ, 部分的に枝分かれ構
造をもつものは、(お)とよばれる。
(1) 下線部①について、次の二糖類ア~エのうち、加水分解するとグルコース以
外の単糖類ができるものをすべて選び、 記号で記せ。 ない場合は 「なし」と
記せ。
アスクロース
イセロビオース
ウ マルトース
エラクトース
(2) 下線部 ②について、 鎖状構造のグルコースがもつ不斉炭素原子の数を記
せ。
(3)(あ) (い) (う)にあてはまる語句と数字について適切
な組み合わせを次のアークの中から1つ選び、 記号で記せ。
7
あ: α型
い: 1
う:4
イ
あ: α型
い : 1
う:6
ウ
あ: α型
い : 2
う:4
エ
あ: α型
い : 2
う:6
オ
あ: B型
い: 1
う:4
カ
あ: B型
い: 1
う 6
キ
あ: B型
い : 2
う:4
ク
あ: B型
い : 2
う:6
(4)(え),(お)にあてはまる適切な語句を記せ。
(5) 下線部③について アルコール発酵における反応熱は、グルコース1mol あ
たり何 kJ か。 発熱の場合は+, 吸熱の場合はーの符号をつけて整数で答え
よ。 ただし、 グルコースとエタノール (液体)の燃焼熱は それぞれ 2807
kJ/mol と 1368 kJ/mol であり, アルコール発酵の化学反応は完全に進行する
ものとする。

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第3問
問1(あ)対症療法薬
(い)副作用
問2 A
B
CH3
A サリチル酸
Ellegion
C
OH
+10~2.
B アセチルサリチル酸
(アスピリン)
Cサリチル酸メチル
Dアセトアミノフェン
E?
NH?
6-0-CH3
OH
077
問3 エステル化
NaHCO3での
問4 ア
弱酸遊離させる
問5B.フェノール性ヒドロキシ基をもたないから.
i
問6
PA6 R': CH3-CH-CH2-
R2:-きゅー
C-OH
とHz
CH3
R-R2
*1つあり
C4H9-CoH4-R2
2
C13H1802
C4H9OH
C-C-C-C-OH
C-C-c-c
DH
・C-C-C-OH
C' -
*U-U
C
CH3
Rl:枝合わ Catqー(水なし)かざる
-
ROH 銀鏡(1級アルコール)
EはNaotagに溶ける確性物質
codあり!
抜台山!
C-OH
これが
R2
○使用
C13H1802
-C4H9
-C6H4
C 3 H 5 O₂
2
叉かしボン酸
R
*あり

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第4問 間は
(1)(あ)グリセリン(う)石けん
(2)(1) イ
(え) エ
(ノク
(3) チンダル現象
(4)α)油脂Aの分子量をMとすると、A1molに対し、Naol3molけん化
するから、
(409/und)
0.0033
0.913.
.0.122
M= 0.913
9130
°
1:§
=
M%/1
40
'
0.0011
=8306答
"
(整数)
(5)6) 油脂Aにヨウ素が何g付加するかは、リノール酸が何団
あるか考える。
C=Cx2あり
パルミチン酸
ル酸
のみ」はどっちが2つあるか?
Cis H
30
COOH
Ci7H3COOH
仮に全てパだとすると.
(256)
(280)
C2だけ大
280-256
グリセリン+パル×3 水 x3
=
992 +256×3-18×3
17687
これより油脂Aは、
パルミチン酸 ②?
リノール酸
なる
分子
構造式は2つ考えられるが、
=806
↓
H830-806=24不足
CH2-0-19
ーパ
CH-0-11°4
いずれにしても、リノール酸1つだけとけ2-0-
①か
リノール酸1分子にはC=Cが2つあるから、I2=254
付加するヨウ素(g)は、
0.01
4.2 X 254 ×λ=2.542-(4)
83057701

ページ7:

問2
(アエ
アスクロース=グルコース+フルクトーオ
イ
セビオース
1
βグルコース×2
(2)
4個
らマルトースニα-グルコース×2
CHO
②ラクトース=グルコース+ガラクトース
(3) オ
ort
(あ) 睡
OH
0
011
((1) 1
OH
CH
4
CH2OH
014
HO
(ラノ 4
(4)(え)アミロース(お)アミロペクチン
(5)
β-グルース
1.4
グリコンド
結合
6-773-7
R
3つの返って
くっつけて
ジグザクに結合
2C2H5OH+2CO2+QK3
C6H12O6=
C6H12O6+602
=
6CO2+6H2O +2807KS一①とする
C2H5OH +302=2CO2+3H2O +13684J
①-②x2
C6H12O6 +602
C2H5OH +30
=
6C02160
+2807KJ
×2
×2
×2
4002
=2CO2+3+20 +1368円)
1×2
2736
2807-1368×2=2807-2736=71KJ
(客) +71kJ
(正)
ぬ与えられた①②式が燃焼の式だから、
②x2
Q=(辺の燃焼熱の和)(右辺の燃焼熱の和o)
=
(280)-(1368×2+2×0)でも計算できる
※生成熱なるQ=右巴ーた辺