19 21為題組
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人類很早就已經知道奎寧樹皮的萃取物可治療瘧疾,其作用的主要成分是奎寧,別名
金雞納霜或金雞納鹼,分子式為C, H, N,O,,可用於治療與預防瘧疾及治療焦蟲症的
藥物。奎寧化學結構如下圖示,其中R、R²、R的結構並未標示出,但小雅由文獻中得知
R、R、R 的結構共計含有3個、2個與2個,並可由以下實驗鑑定R'、R²、R所含
的官能基。
【111分科】
(一)奎寧可由化合物甲與乙醇鈉(NaOC,H.)加熱而得,如式(3)所示。
(二)若將適當氧化劑與奎寧作用,可產生酮官能基的產物,分子式為CHNO。
(三)若將奎寧加入氯化鐵溶液,此溶液未變為紫色,10
回答下列問題:
??
14-0
-C=C-H?
NaQC₂H₂ +
H-G-
Br
-H
C
(20) 3
化合物甲
19. 畫出取代基R'的結構。
(20.取代基R'為何種官能基?
21. 在實驗(三)中為何要加入氯化鐵溶液,其作用為何?
(19)
>
By
A
Wi
H-C=G-H
R²
CzH3-
人乙稀基
AS
奎寧
+NaBy+czHQH式(3)
Br + H