2
→2
(GH₂0
C-CH3
or
CH-CH₂
OH
OH
3年 (
組 (
構造分析の旅
) 番氏名 (
[熊本 2020]
C3H40.
3種類の芳香族化合物 A, B, およびCがあり,いずれもC9H100 の分子式をもつ。
オルト型
Aヨウ
素ヨウ化カリウム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,ヨウ素の褐色が
消失するとともに黄色の沈殿が生成した。 得られた混合物を全て分液ロートに移し, ジエチル
エーテルを加えてよく振り静置すると,二層に分離した液体が得られた。 アルカリ性水溶液の層
・酸化剤
S
を取り出し、酸を加えて中和すると, 白色の固体が析出した。 得られた白色固体に塩基性の過マ
ンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱したのち, 酸を添加すると, D が析出した。 析出したD
の粉末を取り出して加熱したところ, 無水フタル酸が生じた。 無水フタル酸は, 図に示す実験装
置で精製することができた。 無水フタル酸について調べると, 合成樹脂の原料として工業的に利
d)
用されていることがわかった。
e)
一方,化合物BとCは旋光性を示した。このことは、BとCにはいずれも不斉炭素原子が存
在することを示している。Bにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて加熱すると,銀が析出した。
KOH
二重結合
Cは,ナトリウムと反応して水素と水溶性の化合物を生成した。 また、臭素水に C を作用させ
境反応 -CHO.
(還元)
ると臭素の色が消失した。
付加反応
2重合
問1 下線部aの反応名を答えよ。
ヨードホルム反応
問2 下線部についてジエチルエーテルの層は上か下かを答えよ。
上
問3
下線部cについて, この白色固体はアルカリ性水溶液によく溶ける理由を説明せよ。
問4 A~Dの構造式を書け。
ONa
C₂t|eot.
CHSO)
フェノール
+2Na
+ H2
ント
c=0
Com
1-FER? HECHOS A LA
No.6
