問 6 ベンゼンのニトロ化では、混酸中でニトロニウムイオンが生じ (反応a).
これがベンゼン環の炭素原子のうち1個と共有結合で結びつき、不安定な中
間体である炭素陽イオンをつくる (b)。次に,この中間体から硫酸水素
イオンが,ニトロ基の結合した炭素原子上の水素原子Hを水素イオンH+
として引き抜き, ニトロベンゼンが生じてベンゼン環構造が取り戻される
(反応c)。
HNO3 + 2H2SO4
反応 b
(A)
反応 a
中間体 B
H3O+ + 2HSO + ( A )
反応 c
HSOA™
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NO2
(1) 空欄 A のイオンの構造式を記せ。 形式電荷がある場合は,その原子に
+ もしくは - を書き加えよ。
(2) 中間体Bの構造式を完成せよ。 ただし, 形式電荷のある原子に + を記
せ。
(3) ベンゼンのニトロ化の反応では硫酸はどのような働きをしているか
-
+ H2SO4