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化学 高校生

問4についてです。 2枚目の画像のRがCH₃だと分かるのは何故ですか? 例えば、2枚目の画像で紫のマーカーが引かれている箇所がCH₂CH₃になる可能性もあると思います。 問題文のどこからR=CH₃だと言えるのか教えて欲しいです。 (四角1,2,3にはそれぞれ「カルボン酸」「... 続きを読む

分子中の炭素原子間に二重結合を1個もつ鎖状炭化水素はアルケンとよばれる。 アルケンを硫酸酸性の過 マンガン酸カリウム (KMnO4) で酸化すると, 二重結合が開裂して次式のようにカルボニル化合物が生成す る。 R¹ R2- R4 アルケン分子中のR', '(またはR', ') がともにアルキル基であればケトンを, R', R2 (またはR', R'の うち,一方がHであればアルデヒドを生成するが,アルデヒドは直ちに酸化されて1になる。また,分子 中のR'およびR2 (またはR'およびR')がともにHであれば,生成した2 はさらに酸化されて1に属する 13 となり、最終的に二酸化炭素と水になる。 いま,アルケンに属する化合物Aを過マンガン酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化すると, 1 とケトンが 生成した。 また, Almolの完全燃焼に7.5molの酸素を必要とした。 問1 文中の a CC=C KMnO4、 C=O + O=C -R³ R¹ R4 H2SO4 R2- O=C-R³ ~ ① から選べ。 に最も適する語句を,それぞれ⑩ アセトアルデヒド ④ カルボン酸 b アルカン アルキン ⓓアルケン アルコール (g) ギ酸 ① 酢酸 ⓘ シクロアルカン ⓘ ホルムアルデヒド C 問2 Aの分子式を書け。 OnMX 問3 Aの構造異性体のうち, 過マンガン酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化すると, カルボン酸と二酸化炭 素が生成するものはいくつあるか。 問4 Aの構造式を書け。

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化学 高校生

問7で化合物Bの構造がどうしてこうなるのかが理解できません。 問8の解説には、「Yは炭化水素なのでジエンと分かる」とだけ書いてあります。正直意味がわかりません。 問7と問8の解説をお願いします。

CAN (b) アルケンはアルカンとは異なり、容易に過マンガン酸カリウムと反応する。例えば, RR'C=CHR" (R, R', "はアルキル基)で表されるアルケンを, 酸性条件下で過マンガン酸カリウムと加熱すると, ケトン(RR'C=O) およびカルボン酸 (R"COOH) が生成する。 ROGER" =C KMnO4/H+ 0 R1 R' THER"I c=0 +0=C R' OH 二重結合をもつ炭化水素Yを酸性条件下で過マンガン酸カリウムと加熱したところ, 2種類の生成物 Aおよ びBが得られた。 化合物Aは,プロピン (メチルアセチレン)に触媒存在下で1当量の水を付加することによっ て得られ,フェーリング試薬を還元しない。 化合物Bの水溶液は酸性を示し,その分子量は150以下であるこ とがわかっている。化合物5.2mgを完全燃焼させたところ、CO26.6mgおよびH20 1.8mgが生成した。 問7 化合物 AおよびBの構造式を記入例にならって記せ。 構造式の記入例: CH3-C-CH2-CH-COOH CH3 問8 炭化水素Yの構造式として考えられるものを、 問7の記入例にならって記せ。 問9 下線部④に関して, プロピンへの水の付加によって, 化合物Aとともにその構造異性体である安定な化 合物 C が少量生成する。 化合物 C の構造式を問7の記入例にならって記せ。 (京都大)

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化学 大学生・専門学校生・社会人

4番のBがどうしてもわからないので教えていただきたいです!Aはおそらくペンタジエンが対称的に2個くっついているものだと思います。

おり [V] 以下に記述した反応に関して、 問 1~5に答えなさい。 分子式 CoHo の化合物 (A) にアセチレンジカルボン酸ジメチルエステル MeO2CC=CCO2 Me を加え, 加熱すると Diels-Alder 反応が起こり、 生成物 (B) およびその構造異性体 (C) が得られた。 生成物 (B)には4種類のプロトンがあ り,生成物 (C) には7種類のプロトンがある事が, 'H-NMRから分かった。 各シグナルのケミカルシフト (8値、TMS 基準)とプロトン数を以下に示した。 (B): 6.02 (4H, vinyl-H), 3.56 (6H, methyl-H), 3.28 (4H, methine-H), 2.48 (2H, methine-H). (C): 5.83 (2H, vinyl-H), 3.72 (6H, methyl-H), 3.25 (2H, methine-H), 2.97 (2H, methine-H), 2.7 (1H, methine-H), 2.5 (1H, methine-H), 2.13 (2H, methine- H). 問1 化合物 (A) の不飽和度を答えなさい。 問2 化合物(A) の 'H-NMR では 3.1, 6.4, 6.6ppmに1:2:2の強度比の シグナルが,いずれも多重線として現れた。 プロトンデカップリング 13C-NMR でも3本のシグナルだけが現れた。これらのNMRデータから考えられる構造式を 2種類, 示しなさい。 (ヒント: 一方の構造は5員環を含み、 他方は6員環を含む) 問3 この Diels-Alder 反応生成物 (B), (C) は, 化合物 (A) 1分子に対して アセチレンジカルボン酸ジメチルエステルが何分子反応したものか答えなさい。 問4 実際には化合物 (A) は5員環構造を持つものであるが, その反応生成物 (B) の構造を示しなさい。 問5 反応生成物 (C) の構造を示しなさい。

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