化学プリント
3年 (
組 (
構造分析の旅
[熊本 2020]
( ) 番氏名 (
CH4O.
3種類の芳香族化合物 A, B, およびCがあり,いずれもC9H10O の分子式を
オルト型
Aにヨウ
消失するとともに黄色の沈殿が生成した。 得られた混合物を全て分液ロートに移し, ジエチル
素ヨウ化カリウム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, ヨウ素の褐色が
エーテルを加えてよく振り静置すると, 二層に分離した液体が得られた。 アルカリ性水溶液の層
を取り出し、酸を加えて中和すると, 白色の固体が析出した。 得られた白色固体に塩基性の過マ
酸化剤
S
c)
ンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱したのち, 酸を添加すると, Dが析出した。 析出したD
の粉末を取り出して加熱したところ,無水フタル酸が生じた。)
置で精製することができた。 無水フタル酸について調べると。 合成樹脂の原料として工業的に利
じた。 無水フタル酸は, 図に示す実験装
フェノール
用されていることがわかった。
e)
+2Na
一方,化合物BとCは旋光性を示した。このことは、BとCにはいずれも不斉炭素原子が存
在することを示している。Bにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて加熱すると,銀が析出した。
Cは,ナトリウムと反応して水素と水溶性の化合物を生成した。また,臭素水に C を作用させ
銀境反応( -CHO.
還元性)
ると臭素の色が消失した。
←OH
付加反応
問1
下線部aの反応名を答えよ。
ヨードホルム反応
問2 下線部 bについてジエチルエーテルの層は上か下かを答えよ。
問3 下線部c について, この白色固体はアルカリ性水溶液によく溶ける理由を説明せよ。
問4 A~Dの構造式を書け。
O
Dente in Crassic.
"1
CH. AKIF273HECHOZ. A 16. M/42,
ヨード
*C - CH₂.
-CH3
とH3.
C2H4.
FECH
GH3O
C-CH3
al-cts
OH
oNa
C2MON.
GHSO)
+ H2
OH H H.
H- C-Ć =Ć -H.
fit
0
「⑩より⑩もオルト型を
わかる
(3 H40
H_*C.
・COOH
COOH
(NO)
compose
2試合。
No.6
