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化学 大学生・専門学校生・社会人

解き方、また考え方のコツを教えてください。

① L-アラニンからなるトリペプチドの構造式を右に示した。 トリペプチド を加水分解し三分子のL-アラニンを得たい。 構造式を記述し、 加水分解 H2N. で切断すべき二本の共有結合を明示せよ。 (20点) OH ② メタン (CH) を光ラジカル反応により塩素化した。 生成するすべてのハロゲン化アルキルの構造式を記 せ。(20点) ③ 過酸化ベンゾイル (BPO) 存在下、 エチルベンゼン (PhCH2CH3) にN-ブロモスクシンイミド (NBS) を 作用させハロゲン化アルキルAを合成した。 次に、エタノール (EtOH) に単体のナトリウム (Na) を反 応させ得られたエタノールのナトリウム塩 (EtONa) を化合物 A に反応させエーテルBを得た。 この一 連の反応の反応式を構造式で記せ。(40点) ④ tert-ブチルブロミド ((CH3)3CBr) が一分子求核置換反応 (Sv1) によりエタノール (EtOH) と反応しエー テルCを与えた。 カルボカチオン中間体の構造式を含め、この反応の反応式を構造式で記せ。 (30点) ⑤ 臭化鉄存在下でベンゼン (PhH) と臭素 (Br) が求電子置換反応しハロゲン化アリールDを生成した。 化合物D をジエチルエーテルに溶解し単体のマグネシウム (Mg) を加え、 グリニャール試薬E を得た のち、それをアセトン (CH3COCH3) に反応させ三級アルコール F を得た。 この一連の反応の反応式を 構造式で記せ。(40点) 右図化合物 G を水素化ホウ素ナトリウム (NaBH4) で還元した後に、メチルマグ ネシウムブロミド (CH3MgBr) を反応させた。得られたアルコールの構造式を含 め一連の反応の反応式を構造式で記せ。(40点) ⑦ 右図化合物Hに水酸化カリウム (KOH) を作用させ二分子脱離反応 (E2 脱離反応) により アルケンIを得た。 アルケンIにヒドロホウ素化反応を行い、シン配置で水が付加した逆マ ルコフニコフ型アルコール J を得た。得られたアルコールの構造式を含め一連の反応の反 応式を構造式で記せ。 (40点) ⑧ 臭化ベンジル (BnBr) を出発原料として、 ガブリエル反応によりベンジルアミンを合成した。 反応機構 (電子移動の矢印を記載する方式)を含めた反応式で記せ。 (30点)

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