化学 問題Ⅲ
問1 次の文章を読んで, 設問(1)~(5)に答えよ。
CHO
A+H2O B
C
化合物 AおよびCそれぞれをフェーリング液に加えて加熱すると,化合物 C は赤色
ある。 1molの化合物Aを加水分解すると化合物BおよびCが1molずつ得られた。
植物に含まれる化合物 Aは,炭素 水素 酸素からなり,分子量が326の化合物で
-CHOなし
が生じたが,化合物 Aは生じなかった。 また, 化合物 Aおよび
-CHO
-OH
沈殿として ア
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Bに塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると,化合物 B は呈色反応を示したが,化合物 Aは早
2
色反応を示さなかった。
化合物 B は,質量組成が炭素 65.8%, 水素 4.9%, 酸素 29.3%, 分子量が164の
カルボキシ基を1つもつベンゼンのオル置換体である。 化合物 Bに臭素 Br2を
COOH
付加させると芳香族化合物 D が得られた。 化合物Bには,互いにシスートランス異
性体の関係にある化合物E が存在する。 化合物 B を加熱すると,分子内で脱水して
ベンゼン環以外にも環状構造をもつ化合物F が得られるが,化合物Eは同様の変化
が起こらなかった。
CH₂OH
CH2OR
ると二糖類の
になり,さらに
グルコーズ
化合物 Cは単糖類の1つである。 セルロースは多数のβ型の化合物 C が脱水縮合
した構造をもつ多糖類である。 セルロースは、酵素セルラーゼによって加水分解され
イ
され,化合物Cを生じる。
H
OH
of
011
ON
イ
は酵素 ウ によって加水分解
設問 (1) 文中の空欄 ア
~
ウ にあてはまる最も適切な物質名または酵素
名を記せ。
12x+y+16z=164
設問 (2): 化合物の分子式を記せ。
C330
65,8
12x
4.9
29.3×16
100
108
100
CoH603
12×658
49
293.16
設問(3) 化合物およびF の構造式を図1にならって記せ。
C9H803
19H903
7896:
49:2628