Question

さつまりこ

(1)(2)(4)の解説までは理解したのですが、(3)からが解説を読んでもよくわかりません。
なぜエステルなのか、カルボン酸塩とは何かなど教えてください。
解説の解説をしてくださる優しい方がいたらお願いします。

重要問題集p124

@<217. 〈元素分析と構造異性体)
化合物Aと化合物Bは質量百分率で炭素 54.5%, 水素 9.1%, 酸素 36.4% からなる分
子量 88 の脂肪族化合物であり 構造異性体の関係にある。A, B にそれぞれ水酸化ナト
リウメ水溶液を加えて加熱すると。Aからは化合物Cのナトリウム塩と化合物Dが, B
からは化合物選のナトリウム塩と化合物Fが得られた。C, Eはどちらも。 炭酸水素ナ
トリウム水溶液と反応 して気体を発生した。 C,。 EE にそれぞれアンモニア人性硝酸銀水浴
液を加えて加熱すると,Cからは銀が析出したが, EEからは析出しなかった。Dに硫酸
酸性でニクロム酸カリウム水浴液を加えて加熱すると, 化合物Gが得られた。Gはクメ
ン法でも得られる。 Gに,。ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 黄色
沈殿が生成した。また, Fに硫酸酸性でニクロム酸カリウス水溶液を加えて注意深く加

熱すると, はじめに化合物Hが, さらに加熱すると化合物選が得られた。

(1) 化合物Aの組成式と分子式を記せ。Hニ1.0。Cニ12, O=16

(2) 下線部(7⑦)の操作で発生する気体の化学式を記せ。

(3) 下線部)の操作で ① 起きた反応の名称, ⑫ 生成した黄色沈殿の化学式 をそれぞ
れ記せ。③ 化合物C一F, 是のうち, 下線部(の反応で陽性を示すもるのをすべて選び.
記号で記せ。

(4) 化合物C, Gの化合物名をそれぞれ記せ。

(5) 化合物A, Bの構造式をそれぞれ記せ。                  (15 名茂大 改]

(成式) CHO (分子式) CHLO。 ⑫ CO。
⑤ ヨードホルム反応 @ CHt。②D. F, HH
ギ G アセトン

きる<
雲 cio-守:生守45n225241
大中CHLO(一44) 44ァ一88 より ヵー2 分子式CJLO>
四還 Cは縛部のよりカルボン酸で, かつ., 銀袋反応を示すのでギ
難とわかる- Gは下総部のヨードホルム反応を示すのと。 クメン
計の生成物よりアセトンとわかる。
還-還 ヨードネルム反応は. CHLCO-ロ または CHCH(OH) ロロ
証昌または諾化氷秦基) の却矯千をもつ化合物で玉。 反応後
正身は, 戻和数の一つ茂少したカルボン酸癌になる。

エステルは次の4 痢人ある。 加水分解後の物質は以下の

    
   
 
 
 

、 邦夫
ーー

-OH 十 CHzCHz-CHs
PF7】          『

O ギ鞭 OH エプロメーを
ーーーー Fで-OH
ya      91        OH 2-プロパノール
更生全ヨっ CHで-OH CHzCHzOH
時半        O 晴半     エタノール
-OH + CHr-OH
プロビォン本O     をタダジ和5

 

 

でを用
質量 吾分季で委をれた

は. 話料 109gを帰奄し
考えれぼよら>

くつ

エタノールは。 ヨーギドルム
反応が子往を秦一の第一攻ア

  

この桶短において. Csを
Rz とに振り分て考えて
いく。 CH- のアルキル基に
は2 種類の機短があることに
笠意する=

(F.C) ⑤. の②
(CHr. CH9 ⑨
(CHz-. -CH) ②
(CH -H) ⑨, @⑨
⑨, ⑨はカルギン酸

人ム

 

ビー

Dの酸化でG (アセトン)が得られるので, Dは 2-プロパノールと
わかる。C (ギ酸) とりからなるエステルは②と決定される。 一方,

F の酸化でH, さらにとなることから, F と巨の炭素数は等しい。
つまり

岡エタッノール 一 団アセトアルデヒド 一 回酢酸

とわかり, EとFからなるエステルは③とわかる(④のエステルで
は, メタノールの酸化によってプロピオン酸は生成しない)。

有機化合物

Answer 1

✨ Jawaban Terbaik ✨

🍇こつぶ🐡

C4H8O2と分子式が出て、Oが二つあると大学入試では圧倒的にエステルが多いです。

以下質問の助けになれば。

まず、黄色アンダーライン。
水酸化ナトリウムで加熱したら、ナトリウム塩と化合物ができた。ここまでで、まずアルカリによる加水分解(けん化といいます)を想像します。
ナトリウム塩になるわけですが、下線アより、炭酸水素ナトリウムで気体発生とあるから、二酸化炭素を発生し、ナトリウム塩はカルボン酸塩(脂肪酸ナトリウム塩
=石鹸)RCOONaとなります。

質問に対する回答は以上です。
が、赤アンダーラインで、銀鏡反応するカルボン酸はギ酸のみであり、黄緑アンダーラインで、二クロム酸カリウムでCが酸化かつクメン法でもできるから、アセトンができ、アセトンができたなら二級アルコールであることがわかる。その後は、ヨードホルム反応となっていきます。

以下私見。
この問題は色々重要な基本部分がたくさん入っている良問であり、名城大は旭化成名誉フェローであり、リチウムイオン電池でノーベル化学賞を受賞した吉野彰先生が大学院に教授でいらっしゃるから、人気になる大学かなと思っている大学の一つです🙇

さつまりこ

教科書を読みながらエステルのけんかのような気はしていたのですが、解答がそれを示していることに気づかずわからなくなってました。
カルボン酸が炭酸水素ナトリウムでCO₂発生はわかりますが、カルボン酸塩でも同じ扱いということだった
んですね。
詳しく答えてくださりありがとうございました。

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇