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この場合のwhomの使い方ですが「疑問代名詞」の用法で、文章のその部分だけ抜粋すると「Knowing whom to tip」(誰にチップを払うか)という形になります。チップを払うのは文章の書き手もしくは読み手で、払う相手がhim or her(目的格)なので、疑問詞がwhoではなくwhomになっています。

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