Question

なな

E1よりSn1が優先される理由がわかりません。
教えてください！

JCRsoR9 ょveH/

(b) 第三級のベンジル型基質は, 極性非プロト ン寿溶中では非塩基性求核試によ
る処理で Sn2 反応を行いうるが,  塩基による処理では E2 反応を行うであろう. ギ酸
(HCOZH) 水溶液のようなプロト ン性条件では, 多少の E1 反応を伴って SN1 反応が優先

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しそうである・
Br                       【

C、、
HCOH                 50 NN            了
HzO

Sn1                  E1

Answer 1

ゲスト

多分、
カルボカチオン中間体を経由した上で、
E1脱離するとすると、脱離する水素の酸性度が高い訳ではなく、求核試薬がプロトンを引き抜ける程強くないので、
Sn1反応が進むのかと思います。

感覚的な話ですみませんが、こんな感じでいかがでしょうか。