Chemistry
SMA
(2)なのですが、矢印までは理解できているのですが、その後何故そうなるのかが分からないです
頭がごちゃごちゃしていて、整理ができていない状況です
わかる方いらっしゃいましたら教えて頂けると嬉しいです
よろしくお願いします🙇🏻♀️
272.エステルの構造分子式 CHBO2で示されるエステルA,B,Cについて,次の各
問いに答えよ。
(1) Aを加水分解すると、 沸点が78℃のアルコールと, 酢酸が得られた。エステルAの
構造式を示せ。
売る
(2)Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。 また, Bから得られ
たアルコールを酸化すると, ケトンを生じた。 エステルBの構造式を示せ。
(3) Cを加水分解して得られたカルボン酸は, 銀鏡反応を示した。 また, Cから得られ
たアルコールを酸化すると, アルデヒドを生じた。 エステルCの構造式を示せ。
思考実験論述]
273. エステルの反応 海のロ
272. エステルの構造
解答 (1) CH3-C-O-CH2-CH3
(3) H-C-O-CH2-CH2-CH3
(2) H-C-O-CH-CH3
CH3
解説 分子式 C4H8O2のエステルとして,次の4種類が考えられる。
① H-COO-CH2-CH2-CH3
② H-COO-CH-CH3
CH3
ギ酸プロピル
ギ酸イソプロピル ●
③CH3-COO-CH2-CH3 酢酸エチル
④ CH3-CH2-COO-CH3 プロピオン酸メチル
(1)エステルAを加水分解すると、 沸点78℃のアルコールと酢酸が得
られたので,このエステルの示性式はCH3COOC2H5 となる。 したがっ
て、アルコールはエタノール C2H5OHであり,エステルAは③の酢酸エ
チルである。
(2)エステルBを加水分解して得られるカルボン酸は、銀鏡反応を示
すことから、還元作用を示すことがわかる。 カルボン酸のうち、還元作
用を示すものはギ酸HCOOH である。 したがって,このエステルは,
HCOOC3H7 である。 また, Bを加水分解して得られるアルコールを酸
化するとケトンを生じることから、このアルコールは第二級アルコール
であり, 2-プロパノール CH3CH(OH) CH と決まる。したがって, エス
テルBは②のギ酸イソプロピルである。
(下)(2)
こと
●イソプロピル基 ATS
CH3
A-CH
CH3
HO A
② ギ酸はホルミル基をも
つため、銀鏡反応を示す。
H-C+O-H
H-gj
0
ホルミル基
有機化合物
2
2ま
含ま
は含
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