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アセチルサリチル酸メチルの製法の問題についての質問です。
赤線部で炭酸ナトリウムを加えていますが、なぜここで炭酸ナトリウムを加えるのでしょうか?
回答よろしくお願いします。

入試攻略 への 必須問題 4 有機化合物の合成と性質に関する次の文章中のaに入れる化合物名 bに入れる記述との組み合わせとして最も適当なものを,下の① ~⑧から1つ選べ。 試験管にサリチル酸をとり, メタノールを加えて溶かす。 これに少量の 濃硫酸を加えてよく振り混ぜながら, おだやかに加熱する。 冷却後反応 液を使用したサリチル酸と濃硫酸に対し過剰な物質量の a を含む水 溶液に注ぎ、油状の化合物アを遊離させる。 この化合物アに無水酢酸と少量の濃硫酸を加え,おだやかに加熱する。 冷却後、氷冷した炭酸ナトリウム水溶液を加え, 固体の化合物イを得る。 これらの化合物アイをそれぞれメタノールに溶かし、塩化鉄(Ⅲ) 水溶液 を加える。このとき, b 。 HO b a ① 炭酸水素ナトリウム ② 炭酸水素ナトリウム ③ 炭酸水素ナトリウム ④ 炭酸水素ナトリウム ⑤ 水酸化ナトリウム ⑥ 水酸化ナトリウム 水 ⑦ 水酸化ナトリウム ⑧ 水酸化ナトリウム アイとも呈色する アイとも呈色しない アのみ呈色する イのみ呈色する アイとも呈色する アイとも呈色しない アのみ呈色する イのみ呈色する OOHBM

Answers

✨ Jawaban Terbaik ✨

アセチル化に使用した濃硫酸が一部残っている可能性があるため。そのため、炭酸ナトリウムを加えて中和する🙇

げすと1

ご回答ありがとうございます。
アセチルサリチル酸メチルは固体となっているので液性は関係ないと思ったのですが、なぜ中和する必要があるのですか?

げすと1

硫酸が残っていると何がまずいのでしょうか?

🍇こつぶ🐡

炭酸ナトリウムを加える のは、未反応の濃硫酸と酢酸を中和して反応を止める(生成物の分解を防ぐ)ため。

氷冷して加える のは、中和で発熱するので、温度上昇を防ぎ、エステルを守るため。

濃硫酸が残っていると危険かつ逆反応で分解反応する可能性があるため、中和させる。そのための炭酸ナトリウム🙇

🍇こつぶ🐡

確かに「アセチル化された生成物が固体で、反応後に濃硫酸が残っているとしても、それがすでに結晶として析出しているなら影響は少ないのでは?」と考えたくなります。
でも、実際には「濃硫酸が残っている状態」は問題になることが多い。

> 「生成物が固体であっても、濃硫酸が反応液に残っていると、分解や不純物混入の原因になる」ため、炭酸ナトリウムで中和が必要。

なぜ濃硫酸を取り除く必要があるのか?
① 濃硫酸は強力な酸性・脱水剤
固体でも酸に不安定な構造(エステルやアセチル基など)を持つと、時間とともに加水分解・分解が進む。
つまり、生成物の純度が下がる・壊れる可能性がある。

② 濃硫酸は吸湿性が非常に高い
固体の中に残っていると、空気中の水分を吸ってベトつく・溶け出す。ろ過や乾燥に悪影響が出る。

③ 安全面
硫酸が残ったままだと、後の操作(ろ過・乾燥・保存)で皮膚や器具にダメージ。中和しておけばCO₂と水になるだけで、安全に後処理できる。

だから炭酸ナトリウムを入れる🙇

げすと1

よくわかりました!
ありがとございます。

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