Question

わ。

青で囲ったぶぶんが恐らくABのどちらかだと思うのですが、どのように見分ければいいのでしょうか？？

60 2022年度 化学
3
以下の問1と2に答えよ。
1. 次の文章を読み、 以下の(1)~(3)に答えよ。
(配点比率 医: 25%, 教育工応生: 20%)
Amol
炭素 水素酸素からなる化合物A~Dは,いずれも同じ分子式で表される化合物であ
る。これらの化合物の構造を調べる目的で, 実験 I ~Vを行い,その結果を表にまとめ
すると水とである
[実験Ⅰ] 化合物 A を3.70mg 秤量し、元素分析装置で完全に燃焼させると、二酸化炭素
8.8mg 水4.50mgが生じた。また、分子量測定を行ったところ、化合物
の分子量は74であった。
[実験Ⅱ] 化合物 A ~ D をそれぞれ別の試験管に取り、米粒大の金属ナトリウムを入れた
(a)
ところ,いずれも水素の発生が確認できた。
を生じる。これを
[実験II] 化合物A~Dをそれぞれ別の試験管に取り、銅線を加熱して得た酸化銅を熱い
うちに試験管内に導入した。 この操作を数回繰り返したのち, 試験管内にアンモ
ニア性硝酸銀水溶液を加えて約60℃の水浴内で加熱した。しばらくするといく
つかの試験管の内壁に銀鏡が観察された。
(b)
[実験IV] 化合物 B~Dをそれぞれ別の試験管に取り,濃硫酸を加えて加熱すると脱水反
応が進み,分子式 CH で表される異なる化合物 E ~Gが得られた。 化合物E ~
Gはいずれも気体であり,適した方法を用いて捕集した。 化合物Fは2種類の
多に作
立体異性体の混合物であった。
[実験V] 化合物E ~Gをそれぞれ別の試験管に取り、臭素水を加えてよく振り混ぜると
いずれの試験管の溶液も臭素の赤褐色が消失し, 無色となった。
[実験VI] ヨウ素ヨウ化カリウム水溶液の入った試験管を4本用意し,化合物 A~Dをそ
れぞれ数滴加えてよく振り混ぜた。 次に, その試験管に2mol/Lの水酸化ナト
リウム水溶液を加えてよく振り混ぜたところ,化合物 D では特有の臭気をもつ
黄色沈殿が生じた。
また
[実験結果 ]
化合物 A 化合物 B 化合物 C 化合物 D 化合物E 化合物 F 化合物G
[実験Ⅱ]
○
○
|水素の発生
[実験Ⅱ]
銀鏡の生成
×
×
[実験IV]
新たに得られた
E
E
F. G
化合物
[実験V]
赤褐色の消失
[実験VI]
×
黄色沈殿の生成
×
×
○確認できた
×:確認できなかった

(2).
CHIDO
C-C-C-C
C-C-C
C
C-C-C-C
I-P
OH
> C-C-C-C
T
DH.
C-C-C-UH
C
OH
C-C-C
C