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実験6で、「濃硫酸で加熱し、分子量が18減った化合物ができた」とあります。東北大の問題はヒントがわざと不親切なのは例年通り。
18減ったのは脱水と気づきますが、濃硫酸で脱水させるなら、大学入試問題ならば160～170℃でやらないといけません。しかし、その記述が無い。わざと書いていないと思いますが、不親切と思います。
まあ、書いてなくても気づいて解きなさいというのがこの大学の問題のスタイルです。
さて、この濃硫酸で脱水をさせた場合、教科書では160～170℃でアルケン、130～140℃でエーテルができるのはご存じかと思います。
今回の問題は、分子量18減ったとありますから、エーテルでなく、アルケンが生成したとなります。したがって、質問のような脱水は濃硫酸では不可能です。
以上で回答終了です。
OHを引っこ抜いて、環状アルケンにするのは非常に難しいです。もし、このような反応が大学入試問題に出るなら、反応機構が無いと無理です。仮にOHが脱水して環状になったとしても、Oを含んだ環状のエポキシ構造はあるかもしれませんが、シクロアルカンになる脱水は濃硫酸では考えられません。
東北大問題は、ヒントがわざと説明不足はありますが、高校で習わない反応が出題される場合はほぼなく、仮にあっても必ず説明不足かもしれないがヒントは作る大学であり、長文の良問有機問題を出題すると思っています。
関係ない話が多くなりすいません。長くなりました。
脱水アルケンなら普通はザイツェフ則から構造を推定しますが、
今回の問題はザイツェフを無視し、主生成物だけでなく、副生成物のアルケンも考えなさいと書いてないけど(無言で)言っている。
そのための濃硫酸です🙇
疑問に思っていた点を細かい所まで説明して下さり、本当にありがとうございました！！