Question

ぴい

【有機化学】エステルの構造決定の問題です。
(4)と(5)を教えていただきたいです🙇‍♂️

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エステルの構造決定 次の実験1から実験5の結果に基づき,下の(1)~(7)に答
えよ。
実験1. 分子量256の化合物 Aについて元素分析を行い, 構成元素の質量パーセント
を計算したところ, 炭素: 75.00%, 水素 : 6.25%, 酸素: 18.75%であった。
実験2 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したのち, 希塩酸を加えて
酸性にしたところ, ベンゼンの二置換体B と, 不斉炭素原子とベンゼン環をもつ
分子式 CB H10O の化合物 C が得られた。
実験3 化合物Cに水酸化ナトリウム水溶液と (ア)を加えて加熱すると, 特有のにお
いをもつ(イ)の黄色沈殿と安息香酸のナトリウム塩が得られた。
実験4 化合物Bに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えたところ, 特有の呈色反応を示した。
実験5 化合物Bを少量の酸と加熱すると、分子内脱水反応が起こり,化合物Dが得
られた。
(1) 化合物 A の分子式をかけ。 C16H16O3
(2) 化合物Cの構造式をかき、不斉炭素原子に印をつけよ。
H
CxCH3
OH
(3)(ア)および(イ)に適当な物質名を入れよ。 3-ヨウ素、イーヨードホルム
(4) 化合物B の分子式をかけ。
(5) 化合物BとDの構造式をかけ。
(6)化合物 A の構造式をかけ。 また, 実験2の反応は一般に何とよばれるか。 その反
応の名称をかけ。
(7) 化合物Cと同じ分子式をもつベンゼンの三置換体Fの構造として可能なものはい
くつあるか。
( 東北大)

有機化学 構造決定

Answer 1

✨ Jawaban Terbaik ✨

🍇こつぶ🐡

画像参照

ぴい

ありがとうございます🙇‍♀️
2つ質問があります。
①最初に化合物AにH2Oを足していますが、実験2の中の水酸化ナトリウムや希塩酸を加えたことで、それらが化合物Aと反応することはないのですか？
②化合物Bがエステルかカルボン酸だと考えられるのはO原子の数から分かるということで合っていますか？

🍇こつぶ🐡

①反応するからエステルが分解し、二つに分かれるのです。A➡️B+Cは希硫酸加水分解。水酸化ナトリウム水溶液はBをカルボン酸ナトリウムにする。

②Bはエステルを分解したのだからエステルであるわけがない。　
O原子の数だとO3だから、カルボン酸はあるが、それ
よりOが多い。カルボン酸が無いとCとBがエステルにならない。Cは自分で不斉炭素あり、ヨードホルムありで、構造が決まっているから、Bは問題文から塩化鉄反応しているから、フェノール性OHがあるカルボン酸と決まる🙇

ぴい

②Bはエステルを分解した←なぜAがエステルだと分かるんですか？

🍇こつぶ🐡

Cがアルコールで、希塩酸と水酸化ナトリウム水溶液なら普通Bはカルボン酸。ただ、先ほども述べたが、Oが3つあるから、フェノール性の二置換体カルボン酸。

希塩酸と水酸化ナトリウム水溶液でエステルの加水分解を考えるのが普通であり、違う反応をするのか疑うのは構いませんが、難しく考えないでエステルと考えたらいかが。

仮にならば、エステルでなければ、この問題は先に進めず、本番の受験ならば解けないとなりますよ。

水酸化ナトリウム水溶液で加熱はアルカリ加水分解のけん化で、希硫酸でカルボン酸ナトリウム塩をカルボン酸にした反応であり、それしかないです。それが分からないなら、先は詰まってしまいますね🙇

ぴい

希塩酸と水酸化ナトリウム水溶液でエステルの加水分解を考えるのが普通ということを知りませんでした。
丁寧に説明して下さりありがとうございます🙇‍♂️