Question

yuyu

高校の有機化学です。

解説に「塩酸はサリチル酸、サリチル酸メチルのどちらとも反応しないから適さない」と書いてあるのですが、サリチル酸メチルは塩酸と反応して弱酸遊離反応でサリチル酸ができるのではないのですか？

芳香化合物Bの選択肢にサリチル酸がなく、サリチル酸ナトリウムとサリチル酸メチルしかなかったのでわかったのですが、エーテル層にあると書いてあるので塩酸とサリチル酸の組み合わせでもおかしくないのではないでしょうか？回答お願いします

22:33 7月24日 (水)
● pos.toshin.com
問5 サリチル酸に関する次の実験ⅠⅡについて, 下の問い (ab)に答えよ。
m
実験Ⅰ 試験管にサリチル酸をとり, メタノールと少量の濃硫酸を加えた後,
温水中で加熱した。
実験Ⅱ 実験Ⅰで得られた反応液を水溶液Aに注ぎ入れ,その後, ジエチル
エーテルを加えて, エーテル層に芳香族化合物Bのみを抽出した。
b 実験Ⅱ は未反応のサリチル酸を除く操作である。 未反応のサリチ
ル酸がもつカルボキシ基が炭酸水素ナトリウム NaHCO3 水溶液(水
溶液A) と反応して塩となり, 水層に分離される。
a
実験Iで起こる変化は,どのような反応あるいは現象か。 最も適当なもの
を次の①~⑥のうちから一つ選べ。 7
① 中和
② エステル化
③ ニトロ化
④凝
⑤ 付加
⑥ 昇華
OH
+ NaHCO3
COOH
サリチル酸
LOH
+ H2O + CO2
COONa
ただし,フェノール性ヒドロキシ基は炭酸より弱い酸性を示すの
で,反応しない。
そのため, ジエチルエーテルにサリチル酸メチル (芳香族化合物
B)のみを抽出できる。
塩酸 HC1 はサリチル酸とサリチル酸メチルの両方と反応しない
ため,また,水酸化ナトリウム NaOH水溶液は, 両方と反応する
ため, 分離抽出には適さない。
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Answer 1

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🍇こつぶ🐡

サリチル酸メチルは塩酸と反応して弱酸遊離反応でサリチル酸ができるのではないのですか？
＞サリチル酸メチルは塩ではない。だから弱酸遊離反応しない。
サリチル酸メチルは中性だから塩酸と反応しない。

サリチル酸ナトリウムなら弱酸遊離、反応するが。

エーテル層にあると書いてあるので塩酸とサリチル酸の組み合わせでもおかしくないのではないでしょうか？
＞最初に弱酸遊離しないからまず塩酸は❌

実験Ⅰで、サリチル酸とメタノールを濃硫酸で反応させサリチル酸メチルを作ったのだから、エーテル層にサリチル酸メチルが出てくる。エステル化しなかった未反応のサリチル酸も少しはあるかも知れないが、たくさん作ったサリチル酸メチルを集めないでどうするの？

だから、塩酸とサリチル酸の組み合わせは無いし、選択肢にも無い🙇

yuyu

ありがとうございました

Answer 2

yuyu

選択肢です