Chemistry
SMA
Terselesaikan
有機化学 芳香族化合物の問題です
5と３を逆にしてはいけないのはわかりました。
3と6はどうして逆にしてはいけないのですか?
教えてくださいm(_ _)m
発展例題28
芳香族化合物の置換基の配向性
問題308
一般に,オルト位 o-やパラ位で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の
ものがある。
発
発図ル
OH
NH2
CI
フェノール
アニリン
(オルト・パラ配向性)
クロロベンゼン
一方
メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。
NO2
−SO3H
COOH
( メタ配向性)
ベンゼン
ベンゼンスルホン酸
安息香酸
このことを利用すれば,目的の化合物を効率よくつくることができる。
この情報をもとに, 除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから
化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。
操作1
操作2
操作3
化合物 A
←
化合物 B
-NH2
ベンゼン
-クロロアニリンロール
操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。
① 濃硫酸を加えて加熱する。
② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。
鉄を触媒にして塩素を反応させる。
光をあてて塩素を反応させる。
⑤濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。
⑥スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。
考え方
アミノ基はニトロ基を還
元して生成するので,ニ
トロ基とCIがメタ位
になる条件を考える。
①~⑥の操作では次のよ
うな変化がおこる。
①スルホン化
②アルカリ融解
クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元
すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。
-CIはオルト・パラ配向性なので、塩素化をしたのちにニトロ化を
行うと,オルト位,パラ位に-NO2が入ってしまう。そこで、まず
ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし、次に塩素化を行うと
ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。
これを還元すると,m-クロロアニリンとなる。
③塩素化(置換)
④ 塩素化(付加)
⑤ ニトロ化
⑥ 還元
184
FUNCI
操作 1
操作 2
操作3
ニトロ化
NH2
NO2 塩素化
NO2 還元
操作 1: ⑤
操作 2: ③
操作3:⑥
KITS (6) →
はダメ?(エ)
を
離
水な
水
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