Question

はちゅリケ

この問題からなぜBがカルボキシ基を２つ持つにたどり着くのですか？

119
(1) A...
有機化合物の構造
CH3
H-C-COOCH-CH3
H-C-COOCH-CH3
H-C-CO、
CH3
D..H-C-CO-O
(2)3種類
H-C-COOH
B...
C...
H-C-COOH
CH3-CH-CH3
OH
C10H16O4 +2H2O → B+ 2C
解説 (1) エステルAの加水分解反応は次のように表される。
Cを酸化するとアセトン CH3COCH3 になることから,Cは2-プロパ
ノール CH3CH(OH) CH3 である。
エステルA1mol を加水分解するとB1mol とアルコールC
2mol が生成することから, Bは分子式 C4H4O4でカルボキシ基
二重結合をもつ。 B を加熱すると脱水反応をし酸無水物Dができ
ることから,Bはシス形のジカルボン酸であるマレイン酸, Dは酸無
COOH を2つもつ。 また, シスートランス異性体が存在することから,
水物の無水マレイン酸である。
4章 総合問
よって, Aはマレイン酸の2つのカルボキシ基が2-プロパノール|
OHと縮合し, エステル結合している化合物である。
(2) C3H8O の異性体は,次の3種類。
CH3-CH2-CH2-OH
gm 8000
CH3-CH-CH3
OH
CH3-O-CH2-CH3
ISE
●2-プロパノールの構造式
は、
CH3-CH-CH3
OH
部分の構造をもつ
ので、ヨードホルム反応
を示す。
合物であ

319 有機化合物の構造 分子式 C10H16O4 で表されるエステルA1mol を,酸を触媒
として加水分解すると. 化合物B1mol と化合物 C2mol が生成する。 B にはシス
トランス異性体が存在する。 また, Bを加熱すると脱水反応が起こり,分子式 C4H2O3
で表される化合物 D が得られる。Cはヨードホルム反応を示す。 また, Cを酸化する
とアセトンになる。
(1) A, B, C. D の構造式を書け。
(2)Cには,C自身を含めて何種類の構造異性体が存在するか。
(センター試験改)

有機化合物 構造 推定