Question

ning

請問這一題的一跟三為什麼長這樣？？

4 有機物的反應與鑑別
Y
x
乙
某生欲分辨甲、乙、丙、丁、戊五瓶未知物,只知這五瓶為正丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丁醇、
2-戊烯及乙醚,該生經由下列實驗來鑑別:
烯
實驗一:各取少許未知物,分別加入溴的四氯化碳溶液,發現只有戊可使溶液褪色。
實驗二:將甲、乙、丙、丁四種未知物分別加入二鉻酸鉀的硫酸溶液時,發現只有甲與丙可使
溶液褪色,其產物分別為X與Y。
實驗三:將X與Y分別加入硝酸銀的氨水溶液,發現只有Y可產生銀之沉澱。
乙醚
「實驗四:取小粒金屬鈉,分別加入乙、了未知物,發現只有乙產生反應,放出氣泡。
依據以上結果,回答下列各題:(反應產物以示性式或結構式表示)
(1)實驗一中,戊與溴反應的平衡反應式為何?
(2)實驗二中,甲的反應產物為何? 2醇
(3)實驗三中,Y的反應產物為何?
(4)實驗四中,乙的反應產物為何? 3丙
乙3
11, CH3CH=CHCH2CHts +Brz
=)
=> CH 3 CH BY CH BY CHICHS
CH3-COCH2CHS
(3) CH3CH2CH2COO¯
CH3
丁味
戊烯
(4) HC-C-CH2-CHs
車題4
鑑別乙醇、丙酮、丙醛宜使用何組試劑?
過舒酸钾的硫酸溶液

Answer 1

jchga

實驗一：溴水中是因為HBrO才可氧化1°、2°醇，但題目使用的是溴的四氯化碳溶液。後者只具有親電攻擊，而高中基本就只存在對於π鍵的親電加成攻擊，所以戊毫無疑義就是2-戊烯。
實驗三：這小題有些爭議，網路上可找到至少兩種答案，而我是更支持圖片裡的答案。由實驗二可以得知，甲丙為正丁醇與2-丁醇，問題在於兩者被酸性重鉻酸鉀氧化後的產物XY為何？2-丁醇肯定被氧化成2-丁酮，而正丁醇會被氧化成什麼呢？一般來講，足量的重鉻酸鉀最終可以把正丁醇氧化成丁酸，而若僅使用少量的重鉻酸鉀則至少會產生部分的丁醛。接著，題目說會產生銀的沉澱，這裡說的也有點含糊。到底是銀原子沉澱(銀鏡反應)還是銀鹽沉澱也算？若抱持前者想法，那就只能認定是少量重鉻酸鉀產生了丁醛(C3H7CHO)，而丁醛與硝酸銀的氨水溶液可引發銀鏡反應(因為缺了NaOH，所以氧化力取決於氨水的濃度)。若抱持後者，則是足量重鉻酸鉀產生了丁酸(在鹼中則為C3H7COO-)，但我們還必須確定丁酸銀可以沉澱，而這可直接類比於沉澱表中同系物：醋酸銀會沉澱。