Question

おうじゃP

Bの組成式を考える時に問題の実験1から二酸化炭素(CO2)と水(H2O)が生じていると思うのですが解説のところでCとHだけ考えてO(酸素)を考慮していないのですがこれはどうしてでしょうか？

(出典:化学の新演習 255)

146
第5編 有機物質の性質
255 〈芳香族化合物の分離と構造決定〉 ★★調
分子式 C23H20 O で表される芳香族化合物Aを芳香族化合物Bに溶かした溶液があ
る。 以下の (操作), (実験) をそれぞれ行い, A,Bの構造を決定した。 下の問いに答
えよ。 (原子量: H=1.0, C=12,0=16)
(操作)
上の溶液にNaOH水溶液を加え加熱した。
冷却後、右図にしたがって分離した。 すなわち,
ジエチルエーテルで抽出し, エーテル層からB
とCの液体混合物を分離した。
次いで、沸点の差を利用して純粋なBとCに
分離した。
一方、水層に常温・常圧で十分にCO2を吹
き込んだ後,再びエーテル抽出を行うと, エー
テル層からはDが得られ, 水層に塩酸を加え
たら化合物Eが白色の結晶として得られた。
(実験)
1.37.0mgのBを完全燃焼させると, 123mg
の二酸化炭素と31.5mgの水が生じた。 Bの分子量を測定したところ, 100~120の
間の値が得られた。 また, Bのモノニトロ化合物は3種類存在し,さらに,Bを過
マンガン酸カリウムで酸化するとFが生成した。
2. 室温で 732mgのCに十分量のナトリウムを反応させると, 標準状態に換算し
て a |mLの水素を発生した。 Cに濃硫酸を加え加熱すると脱水してGになった。
Gをニッケル触媒下で水素と反応させるとエチルベンゼンが得られた。 Cに水酸化
ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると, 特有の臭気をもつ黄色結晶Hが生成
した。
3.Dを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,これに塩化ベンゼンジアゾニウムを反応
させると、橙赤色の化合物Iが得られた。 また, Dの酸化によってカルボン酸」が
得られたが,Jはアセチルサリチル酸の加水分解によって得られる化合物と同一で
反応混合物
(3528)
エーテル層
B, C
ジエチルエーテル抽出
HOM
水層
CO2
ジエチルエーテル抽出
エーテル層HE 水層
DHCI
E
あった。
4.EはFの異性体であり, Eを230℃で加熱すると分子量が18減少したKに変化し
た。
(1) 下線部の操作を何とよぶか。
(2) 化合物 A,B,C,D,H,I, K の構造式をそれぞれ記せ。 ただし、いくつかの構造が
考えられる場合は,そのうちの1つだけを示せ。
(3) 文中の空欄a ] に適当な数値を記入せよ。
(神戸大改)
v

分
5,
チ
J
=
C、
08
C´
11
無水フタル) ①
。
解説 (2)AはNaOHaqと加熱すると, C.D.E
に分解されたので,Aは1分子中にエステル結合を
2個もつジエステル。B,Cは分離操作によりエー
テル層に分離されたので,ともに中性物質。このう
ちCは金属 Na と反応することからアルコール類。
一方,水層にCO2 を吹き込むと遊離したDは,炭
酸よりも弱い酸であるフェノール類。最後に塩酸を
加えて析出した白色の結晶Eは、芳香族のカルボン
酸と推定できる。 C.Dが
酸素や水素は水に
(Bについて) →アルコール
12日がカルボ
C: 123× L=33.5 〔mg〕,
44
HO
2.0
C: H=
芳香族化合物AをBに溶かして
いるのでBはAがら生じたものではない
フェノールなので溶けにくり⇒中性
H:31.5× =3.5[mg]
18
33.5 -3.5
12
1.0
組成式C4Hs (式量53)
nは整数より, n=2
C-C
エーテル化合物も
だいたい溶けない。
=2.8:3.5=4:5
53n=100~120,
... 分子式はC6H10
Bに考えられる異性体は, 次の4種類。
0
C
3
C

Answer 1

✨ Jawaban Terbaik ✨

🍇こつぶ🐡

問題文1行目に、芳香族Aを芳香族Bに溶かしたとある。これより、Bは溶液。

操作で、BCがエーテル層移動で、BCは中性物質。CはNaと反応し、アルコール。Bは分からないがアルコールではない。

実験1より、BはEになり、実験4より、EFは構造異性体。Fは分子量18減ったKより、Kは無水フタル酸？となる。すると、Fはテレフタル酸かイソフタル酸と考えられる。Bのモノニトロ化合物が3種類であり、過マンガン酸酸化でF より、Bはキシレンであり、モノニトロ3種類より、m-キシレンと考えると、Oは無いと考えられる。Bがアルコールで無ければ、もしOがあるなら、エーテル物質も考えられるが、エーテル物質をエーテル層に分けると分離したり、見分けが難しいため、エーテル物質では無いと考えられる。だから、BにはOは無いと考えられる🙇

おうじゃP

自力じゃ絶対解決出来なかったと思うのでとっても助かりました。ありがとうございます。