Question

ぴよ

問2以降がわかりません。Aの構造をどうやって決定しているのかがわからないです。わたしはOHが5こ付いているというように考えました。わかる方教えていただきたいです🙇‍♀️

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って. 組成式は C。HlzO。であぁぇ

っ また

子式は C4H。Os である。
両2一問5・ マン ン酸とフマル本は
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49 分子内で隣り合ったカルポキ、

レイン酸が得られる。 一罰生 カル素= ン葛が五いに知い人

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マレイン酸B
ま だた,  A は分子式 C4H。O。 で表さ ,  分子内の脱水に

6                      よりマレイン酸とフ
ラル酸が得られることよ り ,  リ ンゴ酸と決まる。

HO
とHーCHs
0    C_-oH
O    O
リンシヨI酸准
1
HH    軸          L   とog
分子内脱水     0          od
RT    Y_OH  ae    HL
0    O          ュ
oe                  マレイン酸B         フマル酸C

Answer 1

✨ Jawaban Terbaik ✨

池畔

不飽和度が2で、その後のbが脱水して酸無水物になるという記述から、カルボキシ基が2つ付いたものだと推測が可能。あとはそれに合うように作る。

ぴよ

なぜカルボキシ基が2つついたものだとわかるのかがわかりません。

池畔

aを分子内脱水して、bcがシストランス異性体ということになったので、しすトランス異性体ができるということは、Aからbcができたときに2,3の炭素間に新しく二重結合ができたということになる①。そうしたときにＢＣの組成式を脱水から考えると、C4H4O4ということがわかり②、①②から、BCに考えられる構造はフマル酸とマレイン酸のみとなる。そのことから逆算して23の二重結合に水付加してあげたものがAの構造式となる。

となります。言葉足らずですみません。

ぴよ

Bがこのような形になる可能性もあると思うのですが、なぜこの形ではなく回答のような形になるのかわからないです。

池畔

確かにそれも考えられますが、二重結合する炭素にヒドロキシ基がつくのは不安定で、写真のようにすぐに変化してしまうため、不適です。

池畔

説明不足ですみません。

ぴよ

そうなんですね、丁寧にありがとうございます。