✏25【順天堂大】(医)Ⅰ、有機(問2)
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Ⅰ(問2)
オキシトシンの構造に関する問題。
8種類のαアミノ酸だが9個あるノナペプチドである。
流れが分かりやすい良問かと。この年の有機は簡単。
ノートテキスト
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フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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第2問 次の問いに答えなさい。 〔解答番号 1 ~ 7 〕 図はペプチド結合と一部ジスルフィド結合によって8種類のα-アミノ酸が結合した化合物で ある。R1 ~R6 はそれぞれ異なるアミノ酸の側鎖であり, 表に示すいずれかの構造である。 こ の化合物を加水分解したところ(イ)~ (ハ)の3箇所のみで結合が切断されそれ以外の反応はおこ らず,ペプチドⅠ~Ⅲが生じた。 R5 R1 H2N. (口) HN R2 HN R3 R4 HO R6 図 表 アミノ酸の名称 (略記号) アミノ酸の分子量 側鎖 アスパラギン (Asn) グルタミン 146 (Gln) 132 -CH2 C NH2 -CH2-CH2-C3 NH2 グリシン 75 -H (Gly) イソロイシン CH3 131 (Ile) -CH-CH2-CH3 ロイシン CH3 131 -CH2-CH3 (Leu) CH3 チロシン 181 -CH2 -OH (Tyr) -21-
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P 問1 ペプチドIはC末端がアミノ酸 A, N末端がアミノ酸Bで構成される分子量 210 以下の ジペプチドであった。 ペプチドⅠを加水分解して, アミノ酸 A,Bを単離したところ,アミ ノ酸Aには鏡像異性体がなかった。 また, 262mgのアミノ酸Bを分析したところ, 28mg の窒素が含まれていた。 次の問い (a), (b)に答えなさい。 (a) アミノ酸 A は何か。 正しいものを ①~⑧の中から一つ選びなさい。 (1) グリシン (2) プロリン ③ システイン (4) イソロイシン (5) ロイシン (6) アスパラギン ⑦ グルタミン ⑧ チロシン (b) アミノ酸 Bの分子量はいくつか。 最も近い値を①~⑧の中から一つ選びなさい。 2 (1) 75 (2) 115 121 (4) 131 152 ⑥ 165 ⑦ 181 ⑧ 210 問2 ペプチドⅡには2種類のアミノ酸のみが含まれていた。 これらアミノ酸のうち,一方のア ミノ酸のみが示す性質はどれか。 正しいものを①~⑥の中から一つ選びなさい。 3 ① 水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し、酢酸鉛 (Ⅱ) 水溶液を加えると, 黒色沈澱を生 じる。 ② 薄い水酸化ナトリウム水溶液を加えて混ぜた後, 薄い硫酸銅(Ⅱ) 水溶液を少量加える と、 赤紫色に呈色する。 ③濃硝酸を加えて加熱すると黄色になり,さらに,冷却後アンモニア水を加えて塩基性に すると橙黄色に呈色する。 ④ ニンヒドリン水溶液を加えて温めると, 赤紫~青紫色に呈色する。 (5) 固体の水酸化ナトリウムを加えて加熱すると、 気体のアンモニアが生じる。 ⑥ ヨウ素ヨウ化カリウム水溶液を加えると, 青紫色に呈色する。 -22-
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問3 ペプチドⅢはテトラペプチドであり, N末端側からアミノ酸 E,F,G, と連なり,C末 端はアミノ酸Hであった。 ペプチドⅢを加水分解して, アミノ酸E~Hを単離したとこ ろ,アミノ酸E のみ塩化鉄(Ⅲ) の薄い水溶液の添加により, 紫色に呈色し, アミノ酸Fは 分子内に不斉炭素原子を2つ含んでいた。 また, 0.99gのアミノ酸H を完全燃焼させる と、1.32gの二酸化炭素が生成した。 次の問い(a)~(c)に答えなさい。 (a) アミノ酸Eは何か。 正しいものを①~⑧の中から一つ選びなさい。 4 (1) グリシン (2) プロリン ③ システイン (4) イソロイシン ⑤ ロイシン ⑥ アスパラギン ⑦ グルタミン ⑧ チロシン (b) アミノ酸Hは何か。 正しいものを ①~⑧の中から一つ選びなさい。 5 ④ イソロイシン ① グリシン (2) プロリン ③ システイン ⑤ ロイシン ⑥ アスパラギン ⑦ グルタミン ⑧チロシン (c) 鏡像異性体を区別すると, ペプチドⅢとして考えられるものは何種類か。 正しい数を① ~⑧の中から一つ選びなさい。 6 (1) 8 (2) 16 24 ④ 32 (5) 64 (6) 128 ⑦ 256 (8 768 問4 R3とR5を側鎖に持つアミノ酸はそれぞれ何か。 正しい組み合わせを ① 〜 10の中から一 7 つ選びなさい。 R3 R5 ① Gln Leu ② Asn Leu ③ Gln Gly ④ Asn Gly ⑤ Ile Gly ⑥ Gly Ile ⑦ Ile Leu ⑧ Leu Ile ⑨ Gln Ile 10 Asn Ile -23-
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Ⅰ 第2問 オキシトシン (25 順天堂大 医) 8種類のアミノ酸だが9個のアミノ酸でできている Nの数からわかる ケ Cys×2つあり (リシンがないのでNは1つずつあるから) MAN + Cys 1- 0 Pru x2 0 40 10 OH U y R61 ② ジペプチド JR4 トリペプチド HP テトラペプチド 問 PAD Z N - Gly C 未 R6 (9)① (b) 262×103 28×103 今像なしよりブリシン によりM=131 i M 14 1517 | Ilen Lew 2
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★★ 問 ペプチドⅡは2種(3個) ジスルフィドしたCys×2とPro ①pbs黒のみ ←片方のみOK ②ビウレット 個々のアミノ酸ではない ③ギントプロテイン ◎なし ④ ニンヒドリン アミノ酸令部互応 7ミノ1molから ⑤ NH3↑どっちも ⑥ ヨウ素デンプン反応× 問3 Ⅲ~テトラペプチド NE (b) EU 2 4 and 7-7327/274 G R1 R2 R3 R4 Fece より2つ 132 =0.03mul (α) Tyb より 44 (8) Ile 0.03=7.5×105mol 125はLenに決する 4 よって0.99g×7.5×10mol=1329/mclAsu⑥ 残りのRSはGlmとなる 2
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(C) テトラペプチド*1ずつあるので24 Ileは水2個あるので24×2=32種 R3 R5 P.14 @ Gln heu ④ トリペプチド入る 右上から 決まる(順番 Cysxz+pro 121 122 123 124 125 R6 R Tyn Ile Gln Asn Leu Gly ○ます ①初め 2 3済⑥残り (5 ④ ナ マトラペプチド Gly - Lew Pro' Cys Cys Tyr Ash 決ま ジペプチド Ile Calm Gin オキシトシン ろ
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