✏25【法政大】(理工) Ⅳ有機
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Senior HighSemua
第1日程Ⅳ 芳香族系統分離
第2日程Ⅳ 高分子 アクリロニトリル酢酸ビニル重合体。
モダクリル繊維の知識が必要。
第2日程の方が少し難しい。
一応、GMARCHなんで難関大に入れた。
ノートテキスト
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問2 アルドースA CHOが 14(すなわから 図1の表記法を使って な構 構造をもつ thank you for visiting! 図1 単 を示す。 原 3 であ 68. C. Diz. B (8)-(5)8628 示すが、ドー ) Bおよびはドース ある。 (う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模 に結合するOH の立体配置が異なっている。 び、それぞれ記号で答えよ。 2 下線部 値が2.25 る。 10.00 5.00 x 105 *. *[mol) になった。 答えよ。 (ア) H (1) 平衡状態 CHOH (オ) 式で書け。 (エ) CHOH (ウ) HON (2)xの値を有 の一般式 炭素 (a) グルコースを、 オール構造を含む、 スからなる平衡混合 CHO (2) H-C-OH HO-C-H (4)1 H-C-OH H-C-OH HOHO 問3 下線部(C)につ HO CO2 を一部除去 O 図3 だが 1.00 × 10 Paの CO2が4.00 × 10-mol溶解する 条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し _ た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶 解させる CO の物質量 1.00mol あたれi... 位で有 効数字3桁で 構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構 造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの みが得られた。 る前の t t (6) 1 CH2OH グルコース 反応 アルドースA 図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ CH₂OH OCH /13 OH H HO OH 図5 化合物Eの構造式 慮し 量の仕 ルクトース 物質量の比 順序を問わない See you. 下線部について、グルコースおよびフルクトースが の最終生成物の構造式と、 それぞれの は解答欄)に記) 大例にならって解答欄に記せ。 グル から順に記入す
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〔IV〕 つぎの文章を読んで, 以下の設問に答えよ。 化学 4つの化合物A~Dを含むジエチルエーテル溶液がある。 化合物 A~Dはフェ ノール、ニトロベンゼン, アニリン, 安息香酸のいずれかである。 この溶液に以 下の手順で分離操作を行った。また,化合物E~Gは分離操作で生成する化合物 である。 (手順1) 化合物A~Dを含むジエチルエーテル溶液に希塩酸を加えて分液ろう とで振り混ぜ,エーテル層1と水層1に分離したところ, 水層には 化合物Eが含まれていた。 水層に水酸化ナトリウム水溶液を加える と化合物Aが遊離した。 (手順2) エーテル層1に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液ろうとで振り 混ぜ、エーテル層2と水層2に分離したところ、水層2には化合物F が含まれていた。 水層2に希塩酸を加えると化合物 Bが遊離した。 (手順3) エーテル層2に水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液ろうとで振り混 ぜ,エーテル層3と水層3に分離したところ、 水層3には化合物Gが 含まれていた。 水層3に希塩酸を加えると化合物Cが遊離した。 (手順4) エーテル層3からジエチルエーテルを蒸発させると化合物Dが得られ た。 1. 化合物D,E,F,G の構造式を例にならって記せ。 .SO3H 構造式の例 2.化合物Aは,その特徴的な呈色反応を用いて簡便に検出することができる。 この検出方法について 30字以内で説明せよ。 -17-
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化学 3. 化合物Cに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱し, 十分に反応させると 置換反応が繰り返し起こり、最終的に黄色結晶の化合物が生じた。 この化学変 化を化学反応式で記せ。 4. 手順1~4と同様の分離操作を行ったとき,エーテル層3に含まれるものを つぎの①~⑤の中からすべて選び、番号で記せ。 また, それらを選んだ理由を 35字以内で記せ。 ① カークレゾール (2 クロロベンゼン ナフタレン ③ サリチル酸 (4 トルエン 5.手順1を変更し,化合物 A~Dを含むジエチルエーテル溶液に水酸化ナトリ ウム水溶液を加えて分夜ろうとで振り混ぜ,エーテル層4と水層4に分離した。 水層4に含まれる化合物をA〜Gの中からすべて選び、記号で記せ。 6. 設問5の水層4に二酸化炭素を通じた後、ジエチルエーテルを加えて分液ろ うとで振り混ぜ,エーテル層5と水層5に分離した。 エーテル層5に含まれる 化合物をA〜Gの中から1つ選び、記号で記せ。 7. 設問6において,水層4に二酸化炭素を通じると, ある化合物が化学変化し て遊離し,エーテル層5に移動した。 この化学変化を化学反応式で記せ。 18-
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[IV] (その1) 旧程 A ~ QH D NH2 COOH 水立 NHILL K&N₂Orang NH 476e I 1 NaHCO3age 7/12 I2 ④COUNA &Nootag trice 5k3 I3 A& 1.0 D₂ © ca .LOUH ONa 10774 CY COUNG ④ ONA LOH #4 さらし粉水溶液で酸化すると赤紫色に なる
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〔IV〕(1日程)(その2) 2016 WA 4. fets m- OH +3HNO3 → ①.☹. ②④⑤ o EJ CH 3 BE 02N N 017 ・NO2 +3H2O NO₂ ← 酸性塩基性と反応しない性質だから NaOHを入れているのでもう少し字板と増やすから 強酸、強弱塩害と反応しりにする。 5. 6 440 Naoit 水 C 5-102@ 70 弱酸遊離 ONa -Orl + 120 + CO2 + [1] + NaHCO3 Z
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化学 4. 化合物Cは,酢酸カルシウムを乾留することでも得られる。このときの化学 変化を反応式で記せ。 5.下線部(b)に関して,この高分子化合物は, 紙おむつや砂漠の緑地化のための 土壌改良剤として用いられる。 その理由を30字以内で説明せよ。 6. 下線部(c)に関する記述として適切なものを つぎの①~⑤の中からすべて選 び、番号で記せ。 ① ポリアクリロニトリルを酸素のない中で加熱して炭化させると炭素繊維と なる。 ②共重合体中のアクリロニトリルの含有量 (質量比) が35%以上のものをア クリル繊維, 35%未満のものをモダクリル繊維という (3) アクリル繊維は日本で開発された初の国産の合成繊維である。 (4 アクリル繊維は絹に似た肌ざわりや光沢があり, アラミド繊維より強度や 耐久性に優れている ⑤ アクリロニトリルと塩化ビニルを共重合させたものは、ポリアクリロニト リルより燃えにくい。 7. 下線部(d)に関して,アクリロニトリルとアクリル酸メチル合わせてn個の 分子からなる共重合体の構造式を図ⅣV-1のように表すものとする。ここで x (0<x<1)は共重合体中のアクリロニトリル単位の割合を示す。 この共重 合体中に、窒素N が質量の割合で 10.0%含まれているとしたとき, xの値は いくつか。 有効数字2桁で求めよ。 CH2 CH CH2-CH for out for t nx COOCH 亅n (1-x) CN 図 Ⅳ-1 アクリロニトリルとアクリル酸メチルの共重合体の構造式 -18 -
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[ル] 旧旧日程 (25 法政大 理工) イ 1.アクメン 酸素(空気) $ 2. 塩化水素 し - 0 O - H ** m. √52004 3 OH OH Bra +3Br2→ (3r 13r +3HBr 4.(Cuscoo)zca→(H3cOcts+CaCO3 材 5.網目構造の隙間に、多量の水を 取りこみ、保持できるから ①⑤ PAN-Cせん~OK CAN) 35~85% モダクリルせんい ビニロン④半年に似を はだざわり
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[IV] 7. 0,50 x(0<x<1) x= 50% CH₂ - [Cita-CH ] [ CH2-CH] N (1X CN ANY (53) 10% 14x 53x+86(1-x) 0 coo Ju(1-7) AM857 (86) yolo <10% 70Q 140x=53x+86-80x 173X=86 50 x = 0.497 =0.50 2
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〔IV〕 つぎの文章を読んで,以下の設問に答えよ。 化学 (b) プラスチックやさまざまな有機化合物の原料となるプロペンは,ナフサを熱分 解して工業的につくられている。 触媒を用いてベンゼンにプロペンを反応させると (ア) が得られる。 (ア) を (イ) で酸化して化合物Aに変えたあと, 硫酸で分解すると化 合物Bとなる。 また、このとき化合物Cも同時に生成する。このような化合物B の合成法を (ア) 法という。 化合物Bの水溶液に臭素水を加えると化合物D (a) (分子量331) の白色沈殿が生じる。 触媒を用いたプロペンの酸化反応を利用してアクリル酸が工業的につくられて いる。 アクリル酸をエステル化するとアクリル酸メチルなどが得られる。また, 触媒を用いてプロペンをアンモニアと酸素と反応させて, アクリロニトリルがつ くられている。アセチレンに (ウ) を付加させると塩化ビニルが得られるよ うに,アクリロニトリルはアセチレンにシアン化水素を付加させても得られる。 アクリル酸のナトリウム塩と少量の架橋剤との共重合により立体網目構造をもつ 高分子化合物が得られる。 また, アクリロニトリルを原料としてアクリル繊維や (c) モダクリル繊維はつくられており,アクリロニトリルにアクリル酸メチルなどを (d) 共重合させることもある。 1.空欄 (ア) (ウ) に入る適切な物質の名称を記せ。 2. 化合物Aの構造式を、つぎの例にならって記せ。 -CH2-0-CH3 NH2 構造式の 3. 下線部(a)の化学変化を反応式で記せ。 ただし,化合物の構造式は設問2の例 にならって記せ。 - 17 -
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