ページ3:

201
(1) 文中の空欄 (あ)および ( い ) にあてはまる元素名を記入せ
よ。また,空欄 (う)~(か)にあてはまる最も適する語句
または物質名を記入せよ。
(2) 文中の下線部 ①および②の物質を化学式で答えよ。
(3) 次の文 (ア)~ (エ)のうち、正しいものをすべて選び, 記号で答え
よ。 正しいものがない場合は, 「なし」 と答えよ。
(ア) シクロヘキサンは平面的な正六角形構造をしている。
(イ) 炭素数が3以上のアルケンはすべて幾何異性体をもつ。
(ウ) エチレンに含まれるすべての原子は同一平面上に存在する。
(エ) 炭素原子間の結合長は、エタン>ベンゼン>エチレン>アセチ
レンの順に短くなる。
(4) C, H, Oのみからなり, 分子量が72 の化合物のうち, 次の条件
(ア)を満たす化合物および条件 (イ) を満たす化合物の構造式をそ
れぞれ記せ。 該当する化合物が複数ある場合は、そのすべてを記すこ
と。
(ア) 炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解し, 二酸化炭素を発生する。
(イ) 加水分解して生じる二つの物質は,いずれも還元性を示す。
21
1

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201
(5) 成分元素の質量比がC78.65%, H8.25%, 013.10% である化合物
について考える。 この化合物が, C, H, O のみからなる分子量が
200以下のベンゼンの一置換体またはベンゼンのパラ二置換体である
とき,次の問い (i)~ (ii)に答えよ。
(i) この化合物の分子式を記せ。
(ii) この化合物は何種類存在するか。 ただし, 鏡像異性体は区別し
て考えよ。
(i) この化合物のうち、次の条件 (ア) を満たす化合物および条件
111
(イ)を満たす化合物の構造式をそれぞれすべて記せ。ない場
合は 「なし」と答えよ。
(ア) 鏡像異性体をもつ。
(イ) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 赤紫色を呈する。
(6) アクリロニトリルを主成分とする合成繊維をアクリル繊維という。ア
クリル繊維は,(a) 単量体としてアクリロニトリルだけでなく,アク
リル酸メチルや酢酸ビニルなど複数の単量体を用いて合成される。 ア
クリロニトリルとアクリル酸メチル (C4H6O2) の混合物から合成し
たポリマーAには,アクリロニトリル単位が質量比で90%含まれて
いる。 (b) ポリマーAのエステル結合をすべて加水分解したところ,
ポリマーAと比較して分子量が742だけ小さくなったポリマーBが
生じた。 次の問い (i)~ (iii) に答えよ。
(i) 文中の下線部 (a) のように単量体を二種類以上用いる重合を
とくに何と呼ぶか。
(ii) 文中の下線部 (b) の反応において, ポリマーBとともに生
じる化合物は何か。 化合物名で答えよ。 また, 1molのポリマ
Aからその化合物は何mol 生成するか。 整数で答えよ。
(Ⅲ) ポリマーAの重合度を整数で答えよ。
-22-

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201
(7) ベンゼンの一置換体に,2つ目の置換基を導入するとき、2つ目の置
換基がオルト位, メタ位,およびパラ位のどの位置に入りやすいかは
1つ目の置換基によって決まる。 1つ目の置換基がアミノ基やヒドロ
キシ基,またはハロゲン原子の場合、2つ目の置換基はオルト位また
はパラ位に入る。一方, 1つ目の置換基がカルボキシ基やスルホ基,
またはニトロ基の場合、 2つ目の置換基はメタ位に入る。 次に示す反
応や操作 (ア) (コ)のうちいくつかを組み合わせてベンゼンから
~
m-ブロモアニリンを最も短い手順でつくるには, (ア)~(コ)を
どの順序で行えばよいか。 ア→イ→ウのように順番に記号で答えよ。
(ア) 臭素水と反応させる。
(イ) 臭化鉄(Ⅲ)とともに, 臭素と反応させる。
(ウ) 希塩酸に溶かしたのち, 亜硝酸ナトリウムと反応させる。
(エ)
スズとともに濃塩酸と反応させたのち, 生じた生成物を水酸化
ナトリウム水溶液で遊離させる。
高温高圧下で二酸化炭素と反応させる。
(オ)
(カ) 混酸と反応させる。
(キ) 無水酢酸と反応させる。
(ク) 加熱した塩基性水溶液中で, 過マンガン酸カリウムと反応させる。
(ケ)約300℃で, 固体の水酸化ナトリウムと反応させる。
(コ) 少量の硫酸とともに加熱して, メタノールと反応させる。
構造式および化学反応式の例
n Cl-C
C-CI + n H2N
-NH2
0401
N
N
+
H
H
n
23
2n HCI
(50点)

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(III) (tal)
#
(25 同志社大 理工)
(1)(あ)窒素((1)硫黄(う)組成
(付加ばクメンわり縮合
(2)①NH3
② Dbs
(ウ)、(エ) (はいす、再煎(4個以上
M=12 (3) du count -(47)
cour-(4)
より加水分解エステル還元性HCOOHか
異性体
あまり
172-45=27だからCut[mとするとCzHz
(HC=CH-C-OH
(27)
H₂C-CH
(1) HC-0 - CHF CH₂
in Ag-o

ページ7:

[(その2)
(5) C: H:O = 78.65 8.25- 13.10
(1)
=8:10:1
12
(CH100) ≤ 200
122n
a
9
n = 1
よってC& Hiooが分子式
16
(1) Du=18-10=4よりの他に
2
C-C-CH
-
一または二置換は
①
④
04
C
0-
ED
⑥
き
~
C
on ③
c-out
②は2種あるので8種
今和
(j) (?) (D) 47 OH (1) HO-✡ak CH3
CH3
2

ページ8:

[Ⅲ〕(その3)
Ø
(6)(1)共重合
(ii) メタノール、53mul
ポリマーAはアクリル酸メチル
1
CM
IAMS 8.6.03/m
アクリロニトリル
(AN) (53.03/201)
C
U
分子量
n
CH-CH
* C1304
C-orl
CH2分減る
14)
742減ったので
ポリマーAからCH3OHは
742
14
=53 mol
減る
M

ページ9:

- 11
(404) AN (53). AM (86)
重合度としてANの重量比90%
より(AMは53個あると(ii)でわかっている)
53%/11x(n-53):86%
×53=90:10
個
ANYS
53(n-53)=86×9×3
n-53=8649
n=86×9+53=827」
化
(NQ
Br化
-132
→
NOZ迎え
○中配向性
(カ)→(イ)
NH2
(イ)→(エ)の順
4
9