ページ3:

28
I
II
捕集方法
A
濃硫酸
160~170
水上置換
B
濃硫酸
160~170
下方置換
C
濃硫酸
130~140
水上置換
D
濃硫酸
130~140
下方置換
E 水酸化ナトリウム水溶液
160~170
水上置換
F
水酸化ナトリウム水溶液
160~170
下方置換
G
水酸化ナトリウム水溶液
130~140
水上置換
H
水酸化ナトリウム水溶液
130~140
下方置換
(2) 文章中の(ア)にあてはまる適切な一般式を解答欄 106 に書きなさ
い。なお、分子中の炭素原子の数(炭素数)をnとし、n≧2とする。
106
(3) 文章中の(イ)~(エ)にあてはまる適切な語句の組み合わせは
29 である。
29
(イ)
(ウ)
(エ)
(イ) (ウ)
(エ)
A 黄 脱水
付加
B
C 黄
D 黄
黄 黄 黄
脱水
脱水
付加
付加
G
付加
脱水
H
無無 無 無
EF
脱水 付加
脱水
脱水
付加
付加
付加
脱水
38-

ページ4:

炭化水素の水素原子をヒドロキシ基-OHで置き換えた構造を持つ化合物を
アルコールという。 メタノールのように炭素数の少ないアルコールを(オ)ア
ルコールといい、 1-ドデカノールのように炭素数の多いアルコールを(カ)ア
ルコールという。 アルコールはヒドロキシ基を持つので、分子間で(キ)結合
を生じる。 代表的なアルコールの一種であるエタノール C2H5OHはエチルアル
コールともよばれ、 単にアルコールといえばエタノールを指すことが多い。 エタ
ノールは工業的には(ク)を触媒とし、エチレンに水を付加させてつくられ
る。アルコール飲料の成分でもあり、飲料用のエタノールはデンプン (C6H10O5) 月
やグルコース C6H12O6 を原料とし、アルコール発酵により作られる。 デンプン
32.4gを完全に加水分解し、得られたグルコースが完全にアルコール発酵したと
CO2は
発生する。
g
(4) 文章中の(オ)~(ク)にあてはまる適切な語句の組み合わせは
30 である。
30
(オ)
(カ)
(キ)
(ク)
A
低級
高級
イオン
リン酸
BC
D E F GH
低級
高級
イオン
硫酸
低級
高級
水素
リン酸
低級
高級
高級
低級
水素
イオン
高級
低級
高級
低級
イオン
水素
硫酸
リン酸
硫酸
リン酸
高級
低級
水素
硫酸
39

ページ5:

(5) 文章中の(ケ)にあてはまる最も適切な数値は 31 である。
31
A 4.40
B 8.80
C 13.2 D 17.6
E 22.0
F 26.4
図4は、エタノールとその関連化合物の反応について示している
エチレン
エタノール
C2H5OH
H2SO4
加熱
H2
酸化
化合物④
化合物 ①
化合物 ②
酢酸
化合物 ③
「HgSO4 触媒、
酸化
Ca塩を
H2O 付加
乾留
図 4
- 40
1

ページ6:

(6)図4中の化合物 ① ~ 化合物③として最も適切なものの組み合わせは
32 である。
32
化合物 ①
A
アセチレン
化合物②
エチレングリコール
化合物 ③
無水酢酸
B
アセチレン
エチレングリコール
アセトン
C
アセチレン
アセトアルデヒド
無水酢酸
D
アセチレン
E
エタン
アセトアルデヒド
エチレングリコール
アセトン
無水酢酸
F
エタン
エチレングリコール
アセトン
G
エタン
アセトアルデヒド
無水酢酸
H
エタン
アセトアルデヒド
アセトン
(7) 図4中の化合物 ④は、エタノールと酢酸の混合物に少量の濃硫酸を加えて加
熱することで得られる。 化合物 ④の構造式を解答欄 301 に書きなさい。
構造式を書く際には、 図5に示した例のように書きなさい。
301
構造式の記載例
CH3─CH2CH2-C-OH
図5
-41-

ページ7:

(8) 図4中の化合物④に関して記述した以下の (a)~(e) の文章の中で、誤りのあ
るものの組み合わせは 33 である。
(a) 化合物④は水より軽い。
(b) 化合物④は無臭である。
(c) 化合物④を生成する際の反応において、 濃硫酸は触媒として働く。
(d) 化合物 ④は引火性がある。
(e) 化合物④は水に良く溶ける。
33
A
(a)と(b)
F
(b)と(d)
B
(a)と(c)
G
(b)と(e)
C
(a)と(d)
H
(c)と(d)
D
(a)と(e)
I
(c)と(e)
E
(b)と(c)
(d)と (e)
(9) 不純物を含むエタノールがあり、 その密度は0.80g/cm²であった。この液
体を10mL測り取り、ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液に入れて加熱すると
化合物② が 6.6g生じた。 エタノールの純度(質量パーセント)は 34 %
である。 34 にあてはまる数値として最も適切なものを下記より選びな
さい。なお、エタノールから化合物 ②への反応は完全に進行し、 化合物②はそ
れ以上別の化合物には変化しなかったものとする。 また、不純物は反応しなか
ったものとする。
34
AF
A 74
B 76
C 78
D 80
E 82
84
G 86
H88
I 90
J 92
42-

ページ8:

[ル〕
(25明治大 農)
I
TI
28A
濃硫酸 160-170 上置換
00
29
130
C
31
D
1:
Cn Hen
E無、脱水、付加
32.4
168
低級、高級、水素、リン酸
CHU+H2O→CH50m
C6H12O6→2Coz↑
321 mol x 2 x 449/mol = 17.631,
2
〃
32
D
アセチレン、アセトアルデヒド、アセトン
301
CHS-C-O-CHI-CHI
リ
1

ページ9:

〔ル]
×は
bke (b)は「エステル
133
G
④
(e)は水に溶けにくい
34 G
Calloon
0.80g/cm×10ml
=
8g
④6
CHのくHo 6.6g
44g/mol
よって純度は
6.6
×100
48
86.25 -86%
X 44
2