ページ3:

問1 化合物Aの分子式を記せ。 解答欄には計算過程を含めて記入せよ。
問2 問1の分子式でベンゼン環をもつ構造異性体の数を答えよ。
問3 文章中の ア
~
I に入る最も適切な語句を次の(あ)~(さ)から
それぞれ1つ選び, 記号で答えよ。 なお,同じ語句を何度使用してもよい。
(あ)黒
(い) 赤紫
(う)黄
(え)青
(お) 強酸
(カ) 弱酸
(き) 強塩基
(く) 弱塩基
(け) アセチルサリチル酸
(こ)クレゾール
(さ) アセトアニリド
問4 化合物 C~Fの名称と構造式を記せ。
問5 下線部について,反応の名称と化学反応式を示せ。なお, 化学反応式は構
造式を用いて記せ。
-
- 26
☐

ページ4:

5
次の文章を読み, 問1 〜問7に答えよ。
R-
H
K
O-H
H
TH
図 1
R:側鎖
α-アミノ酸は、 図1に例示するように同一の炭素原子に ア 基とアミ
ノ基が結合した構造をもつ。 タンパク質はα-アミノ酸がペプチド結合により連
なることで作られ、このα-アミノ酸の配列順序を イ 構造という。 さら
にタンパク質は α - ヘリックス構造や β- ウ 構造などの高次構造をつくる。
一方,タンパク質を構成する α-アミノ酸は約20種類知られていて、体内で合
成できない (あるいは合成しにくい) α-アミノ酸を I アミノ酸という。
ほぼすべてのα-アミノ酸は オ 異性体とよばれる異性体が存在する。こ
れは, カ とよばれる炭素原子をもち, 4つの置換基が立体的に重ならな
い異性体が存在しうるからである。 これらの異性体はD体とL体に区別され,
天然のタンパク質はほとんどがL体から作られる。 α-アミノ酸は生活の中で
様々に利用されており,例えばL体のグルタミン酸のナトリウム塩はうまみ調
味料として知られる。 一方, D体はうまみをほとんど感じさせないなどD体と
L体では異性体間で性質の違いがある。
-27-

ページ5:

問1 文章中の ア
カ に入る最も適切な語句を記せ。
問2 下線部①のグルタミン酸の構造式を図1にならって示せ。 なお、グルタミ
ン酸の分子式は C5HNO4 である。
問3 下線部②について, 異性体間で違いの見られる事柄について最も適切なも
のを次の(あ)~(お)から1つ選べ。
(い) 融点
(あ) 分子量
(う) 水に対する溶解度
(お)光に対する性質
(え) 酸に対する反応性
問4 食品添加物として用いられるポリリシンは, α-アミノ酸の1つであるリ
シン(図2)がペプチド結合により直鎖状に重合している。 リシンが30 分子
重合している場合,その分子量を計算せよ。 解答欄には計算過程を含めて記
入せよ。 なお、リシンの分子量は 146 とする。
N-C C-
H
O-H
H
図2
問5 問4で示したポリリシン水溶液のキサントプロテイン反応について調べる
実験を行う。一般にキサントプロテイン反応の実験に使う最初の試薬を
「試薬A」,次に用いる試薬を 「試薬B」として,それぞれの試薬を(あ)〜(け) か
1つずつ選べ。
(う)濃硝酸
(あ) 濃塩酸
(え) 酢酸鉛(II)
(き) アンモニア水
(い) 濃硫酸
(お) 硫酸銅(II)
(く) エタノール
(か) 炭酸水
(け) メタノール
-
28-

ページ6:

問6 防護メガネや白衣, 手袋などを準備して, 問5での実験を行った。 安全な
実験操作を示す最も適切な図を(あ)~(く)から4つ選び, 手順に従って並べよ。
また,操作の説明文を(a)~(h)から4つ選び、手順に従って並べよ。 なお,図
中では沸騰石は省かれており,液量などはそれ以前の操作を反映した量が描
かれてはいない。
操作を示す図
ゴム栓
ポリリシン水溶液
(あ)
レシ
(5)
(え)
試A
試薬A
(か)
試薬B
説明文
(a) 試験管にポリリシン水溶液を入れる。
(b) 沸騰石を入れ, ガスバーナーで加熱する。
(c) 沸騰石を入れ, 密栓してガスバーナーで加熱する。
(d)加熱後,試薬Aを加える。
(e) 試薬Aを加える。
(f) 加熱後,ポリリシン水溶液を加える。
(g) 冷却ののち, 試薬Bを加える。
(h) 加熱後ただちに, 試薬Bを加える。
- 29
-
試薬B
(<)

ページ7:

問7 問6で行った実験の結果として最も適切な結果はどれか、 次の(あ)~(お)から
1つ選べ。
(あ) 呈色反応は示さない。
(い) 赤紫色を呈する。
(う) 橙黄色を呈する。
(え) 青紫色を呈する。
(お)黒色の沈殿が生じる。
30-

ページ8:

④ (その1)
④〜あり
④ C.H.O+02
10,8mg
2,8
123
(6)=30,8×
(7(S)
=
<9.20×21
(25 長崎大)
COZH20
30.8mg 720mg
84mg
=0.80mg
011=10.8-13.4+0.8) = 1.6mg
'
0.8:
Cirio=
8.4
27:8:1
12
16
CnHeo
組成式に分子式
84+8+16
28
②
B + Na
今成松原料
M294
© +12 =94610
クワナノク
@ona
(B)
At B Fell³ &
ユェノール性のあり
○クレゾール
とわかる

ページ9:

4 (992)
H
問
5種
q
CH3 CH3
(か) ()
ON
CH3
204 093
Excthou
()エ(土)
C113
古賀
クリ+15=92」
77+16=93)
Ed Avkz ny+16
弱 3せん
? EYNH COCHS
+ (0-13 (0) 201
017
B) E
172544
(D)-CKS HNO3
DOWN NO₂
Gou.
OLIV 173
2Na
Nch

ページ10:

4 (その3)
4
D
©
ONa
ナトリウムフェノキシド
CM3 トルエン
Nrz アニリン
ETH
NOz
ピクリン酸
-N₂ce
-N
H
NOz
kyNzcl
Nzc ジャゾカップリング
ONa
十
HO-
N=N-
+Nace
KONENOまたは
3
(@MENT & IT
a

ページ11:

5(その1)
☆
アカルボキシ
イ
一次
ウシート必須困鏡像
[カ不斉炭素原子
PAZ
い
-
|--
-
-C
C
-
0
\0-1-1
(光学)
H
H N
お旋光性
結合
省略
したらメ
174)
ノンの分子量 30分子整合すると
ペプチド紹合で脱水
146g/mol
29分子あるから、146×30-29×18
*=4380-5-22 = 3858
問 試薬A()
試薬(き)
'NI+3
HN03

ページ12:

5 (その2) AHNO3 ®NH3
P
(あ)→(か)→(ラ)→14)
説
明
(a) →(e) →(b)→(g)
(えな)(き)が×はすぐわかる順番は?
(c)(d) (AW)は内容からメとわかるか
実験手順は難しい
問7 (あ)
リシンはなしだから
反応しない
キサントプロティン反応
だから(う)を選びがち
5