【有機化学】化学物質の基本的性質

211

ゆう

有機化学まとめ

2025.09.29 公開

薬学薬学部化学有機化学化学物質国試対策 chemistry 科学有機アルコールエタノールヒドロキシ基ヒドロキシル基

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ノートテキスト

ページ1:

有機化学,
~化学物質の基本的性質~

ページ2:

<共鳴>
結合や電荷がに結合を介して分散すること。電子の位置のみが変化する。
原則①十の共鳴
+
H2C-CH=CH2 ←
→H2C=CH-CH2
HỌC CHỊ CHO
Point
⑦or
原則②
の共鳴
or日の原子
の隣りの原子の
結合が二重が
H2C-CH=CH2E
→
→
H2C=CH-CH2
結合の時、共鳴する
<有機反応〉
置換反応
原子or置換基が
B
C-A
C-B
置き換わる反応
見分け方
結合が切断され、
AB
付加反応
C-C
不飽和結合の数
C=C
原子or置換基が結合する反応
分子内から
AB
不変:置換
C - C
減少:付加
脱離反応
1 +
12個の原子or置換基が外れる反応 A B
C=C
増加 : 脱離
(反応試薬)
・プラス
求核試薬
Nu-
+を求める試薬。陰イオン、非共有電子対をもつ分子
er) H. OH. RO¯. H₂O. ROH. RNHz. R₂NH
求電子試薬を求める試薬。陽イオン、空軌道をもつ分子
E+
ex) *NO2. x+, R3C+、BF3,AlCls, Fe Brs
金属は必ず
空気道をもつ
Poiu-t
一般的な有機反応

ページ3:

(反応分類)
①アルケン
C-C
Teあり
E+
付加
C'E
☆
②芳香族化合物
Teあり
③ハロゲン化アルキル
18+ 5
C-C-Br
1
H
E+
置換
置換
-
-C-C-Nu
Nu
+ +
④アルデヒド・ケトン
R
5+5
C = 0
(H) R
⑤カルボン酸誘導体
B:
脱離
C
Nu-
R
Nu
付加
(H)R'
OH
R
6-
Nu-
R,
C
0
C
=
置換
Nu
C.H以外 (cl.O.N.S)
0
E

ページ4:

<立体構造>
・構造異性体
→原子の結合順序が異なる
異性体
相互変換できる
旋光度は絶体値が③
CのRSがすべて反対
立体配座異性体
【立体異性体
エナンチオマー(鏡像異性体)
→原子の結合順序は同一だが、
一立体配置異性体
三次元空間の位置が異なる
相互変換できない
→鏡像関係
ジアステレオマー
→エナンチオマー以外
(キラル・アキラル)
キラル
cisとtrans
*のRSが一部反対
""'! CH₂ CH₂
分子内対称面を
もたないもの。
(キラルCをもつ)
H
*
*
C
川CH3
H3C
HBCHIC
OH
OH
アキラル
H3C
OH
分子内対称面を
川
CH3
もつもの

ページ5:

(ラセ三体、メリ体
ラセミ体
混合物!
エナンチオマーの等量混合物。光学不活性。
メリ体
化合物!
キラルをもつが、分子内対称面をもつためアキラルな分子
(立体異性体数)
キラルしをん個とすると、
・通常2個
例外①架橋構造の両端がキラルC
2u-1個
例外②メン体が存在
a
2-メリ体数=2-1
(R-S表示)
時計回り:R
反時計回り:S
原則④が奥
原則の逆④が手前
例外 ④が平面
R
4
R
3
4
2
2
→S
ダブルチェンジ法

ページ6:

(Lis-trans)同一置換基に注目!!
Lis: 同じ側
trams:反対側
Hが2コないとCis.transで表せない!
→ない場合、Z-表示
H
ex) H
C=C
H3C
[CH
H3C
H
cis体
transの本
H
CH3
CH3
けろし
けろし、
Lisa
trans体
(Z-E)優先順位大のものに注目
Z=同じ側
E:反対側
ex) H3CH2C
CH2OH
H3CH2C
H
H
CH3
H3C
CH3
Z体
全体
CH3