✏25【筑波大】Ⅲ有機

219

🍇こつぶ🐡

Senior HighSemua

Ⅲ
二糖とジカルボン酸のエステルの問題。
最初の説明問題は後回しにした方が良いかも。
二糖の異性体数とか間違うかも。
不飽和カルボン酸は不斉炭素原子に注意し考える。
そんなに難しくは無いが、満点は厳しいかも。

問4の3種は、25九大と被り問題。

2025.09.03 公開

二糖類マルトースセロビオースラクトーストレハローススクロース難関大学

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ノートテキスト

ページ1:

III
以下の文章を読んで、 次の問1~ 問9に答えよ。
「分子量: 506」 「成分元素 炭素 水素, 酸素」 と記された試薬瓶に,化合物 Aが
入っていた。この化合物Aの分子式を決定するため, 以下の実験操作を行った。
実験 11.0mol の化合物 A を水酸化ナトリウム水溶液で加水分解すると,化合物
Aは完全に反応して, 1.0molの水溶性の二糖Bと,不斉炭素原子をもたな
(a)'
い 2.0molの不飽和脂肪酸 C のナトリウム塩のみが生成した。 この不飽和
脂肪酸Cは、水に難溶であった。
実験 2 1.0molの二糖Bを酸性条件で完全に加水分解すると, 2.0molの単糖D
のみが得られた。
実験 3
フェーリング液に二糖 B を加えて加熱しても, 赤色の沈澱は生じなかった。
実験 4 二糖Bのすべてのヒドロキシ基をメチル化 (-OH → -OCH) した化合物 E
を,希硫酸で加水分解すると化合物Fのみが得られた。 また、 化合物Fの
(b)
水溶液は銀鏡反応を示した。
実験 5
不飽和脂肪酸 Cについて元素分析を行った結果, 成分元素の質量百分率
は,炭素: 60%, 水素 : 8%, 酸素: 32% であった。
実験 6 不飽和脂肪酸Cに触媒を用いて水素を付加させると, 不斉炭素原子を1
つもつ飽和脂肪酸Gのみが生成した。 また, 不飽和脂肪酸Cに臭素を付加
させると,不斉炭素原子を2つもつ飽和脂肪酸Hのみが生成した。
-15-
◇M5 (165-57)

ページ2:

問1 実験で得られた下線部(a)の混合物から, 不飽和脂肪酸Cのみを得るため
に必要な分離操作を、以下に示す語句をすべて用いて40字以内で説明せよ。
(語句) 塩酸, 有機溶媒抽出
問2 単糖Dは,デンプンを酸性条件で完全に加水分解することでも得られる。
単糖Dとして適切なものを,以下の(ア)~(エ)から選び, 記号で記せ。
(ア) フルクトース
(ウ) グルコース
(イ)マンノース
(エ) ガラクトース
問3 実験3の結果から考えられる二糖Bの構造上の特徴を簡潔に記せ。
問4 実験2および3の結果から,二糖Bとして可能性のある構造は何種類ある
か。 その数を記せ。
問5 化合物Eに含まれるメチル化されたヒドロキシ基の数を記せ。
問 6 下線部(b)に関して, 1.00 × 10-2molの化合物 F を用いたときに析出する銀
の質量 〔g〕 を有効数字3桁で求めよ。
問7 不飽和脂肪酸Cとして考えられるものを, 立体異性体を含めてすべて構造
式で記せ。
問8 不飽和脂肪酸Cの構造異性体のうち、以下の条件をすべて満たすものの数
を記せ。 ただし, 立体異性体は考慮しなくてよい。
① カルボキシ基をもつ
② 環状構造をもたない
③ 水素の付加によって生成する化合物は,不斉炭素原子をもたない
④ 臭素の付加によって生成する化合物は,不斉炭素原子を2つもつ
問9 化合物 A の分子式を記せ。
- 16-
◇M5 (165-58)

ページ3:

III
その
④は
506 CHO
M=506
実1 A
1.0mol
.
aq
Naorals B
1.0mol
1.CHE
実4
25 (筑波大)
氷なし不鈴
・脂肪酸
十
2.C
2.0001
coorあり
2
13
肛性
2 D
1.0mol
2.0mol
tlu? 4問2に書いている
M
B
フェーリング
-> X
ヘアカタール
R
還元性なし(ヘミアセタールがつぶれているつ
(b)
CH3 Te Ho
0.
実
13
C60%M8%,0324
60
C:H:O:
8
32
=
12
16
©
人に付加 *あり
1215,710
| Brz, X2 Jan
H
G
or
0
2x F
counあり
C
C5H8Oz
5:8:2 bu=12-08-2
m
これより COUHと
c = c x1&n

ページ4:

Ⅲその2
問 混合物の水溶液を塩酸で加水分解し、
☆有機溶媒を入れて抽出する
問2 (ウ)
700*883
デンプン
より
☆
問3 ヘミアセタール構造をもたない
人が
問43種類
Lid-1.1) B.B-R.1. L.B-1.1)
つみれる
トレハ
1
イソトレハ
I
ネオトレハ
**
問5 8個
☆
問日
13
1mol
*
→2F
2mol
04
1.00×102mal 2,00x15ml
OCH₂
19=1089/201
2,00x102×108
=2.16g
H
CH3
問7
H&C
CH3
C=CC
C = C
☆☆ H₂ C
"
H
07
片付加
to 7" CXXITE] Brz 18802" CX2113 £3 H-C
2
C-c-cuum
-
RY
I

ページ5:

P18
そのろ
くの構造異性体でのCOOHあり②環し
③H付加で水なし、④Bra付かけで水2個
654802
C=C-C-C_coun
(? M
"C=C-C-COUN) CiCecé LOOH
H
0004
Br Br
C-coom
H₂C=C-C-C
LOOM
よって2種
7 2
C-C ↑ ↑2004
<-<
Br Br
◎Aの分子式 2糖C12HzzOn
tr
8
C5H8O2
C5H8O2
全体的に
-
水
水
異性体の数の問題
に注意
H2O
1720
C22 H34013
M:506
OK.
M

ページ6:

問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
thank you for visiting!
図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す