✏25【東北大】(医) 3⃣有機化学
7
557
0
Senior HighSemua
3⃣有機化学
[Ⅰ]問7に手こずる
[Ⅱ]問12の計算に手こずるかも。
例年通りの長文読解問題。
しっかり順に少しずつ構造を解きあかす。
手間と時間がかかる。
ノートテキスト
ページ1:
3 次の文章〔I〕と〔Ⅱ〕を読み, 問1から問12に答えよ。 構造式や不斉炭素原子 の表示(*)を求められた場合は,下記の例にならって書け。 なお、 立体異性体に 関して,不斉炭素原子に由来する立体異性体は区別しない。 (例) CH, | * ・CH2 H3C -C-CH2-C-CH-CH2-OH CH3 [I] 化合物 AとBはどちらも, 分子式 C16 H18 O の化合物であり,エステル 結合を3個もつ。 化合物 Aは不斉炭素原子をもっていないが,化合物 B は 不斉炭素原子を1個もつ。 化合物 AとBについて実験1から実験8を行った。 実験 1 化合物 A を水酸化ナトリウム水溶液で完全に加水分解した後に, 酸性になるまで希塩酸を加えたところ、 化合物 C, D, E と2価アル コールであるエチレングリコールが得られた。 化合物 Cは分子量 136.0 の芳香族化合物であり,化合物Eは2価カルボン酸であった。 化合物 C,D,Eは,不斉炭素原子をもっていなかった。 実験2 化合物 C68.0mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 176.0mg と水 36.0mgのみが生成した。 実験3 化合物Cを過マンガン酸カリウムで酸化すると, 化合物 Cから分 子量が 30.0 増加した芳香族化合物 F が得られた。 化合物F のベンゼ ン環に結合している水素原子のいずれか1個を臭素原子に置き換えた 構造として可能なものは、全部で1種類であった。 実験4 化合物Dは,酢酸カルシウムを乾留することで得られ,薬品の原 料や除光液などに用いられる。 - 30-
ページ2:
実験 5 化合物Bを水酸化ナトリウム水溶液で完全に加水分解した後に, 酸性になるまで希塩酸を加えたところ, 化合物 C, ヒドロキシ基をも つ化合物 G と2価アルコールであるエチレングリコールが得られた。 化合物 C, G は,不斉炭素原子をもっていなかった。 実験 6 化合物Gを二クロム酸カリウムで酸化すると,化合物 G から分子 量が 14.0 増加した化合物 Hが得られた。 実験7 化合物Gについて,適切な反応条件を用いて脱水反応を行ったと ころ,炭素原子間に二重結合が形成された化合物 I が得られた。 実験8 化合物Iに臭素を反応させたところ,分子量が 159.8 増加した化合 物が得られた。 化合物 J は,不斉炭素原子をもっていなかった。 問1 化合物 Cの分子式を書け。 問2 化合物 CとFの構造式をそれぞれの解答欄に書け。 問3 化合物 Dの名称を書け。 問4 化合物Eの構造式を書け。 問5 化合物の構造式を書け。 問6 化合物の構造式を書け。 問7 化合物 B の構造式を書け。 不斉炭素原子には*印をつけよ。 -31-
ページ3:
③ [1] 誘族カルボン酸? (25東北大) 問1実2より、© +02 +64 68mg Cygirlbx 12 44 2 ? 48mg →CO2+H2O 176 mg 36 mg C:H:0 H & 136 x 3 = 4mg | = 11 = 4 18 9 0g):68-52=16mg 12 4:4: C 4 H 40 16 16 (C4H140)n=136 681= 136 KMn04 問2 実ろより下はP位のハー n = 2 i C 8 H 8 Oz 分子式 C 分 30増 側鎖の酸化 C8H802 H₂ 5-07 HJ-C
ページ4:
13 問3 実4よりアセトン F CH3COO PA 4 C 16 H 18 06 CH3 C00- CH3C00 Du = 34-18=8 : Ca C=0 C=<? エステル3つ 4+3+1 guests C16 H1800 © C8H8Oz + 3H20 C2H60Zエチレングリコール C16 H24OqKOC3H60 アセトン C3H4O4 ジカルボン酸 E マロン酸 HO-C - CHE COM 0 問5 アヤトン 2級アルコール:→ビニルアルコール 4416 © (10-(1-12)2-0(4) com HO-C=CH2 ケトエノール エチレン -1-20 ove CH3 果性化 グリコール HG アルコール .4420 -H20 HSC - アセトン CH3-C=CH H だと に Hならない O-CH-CHhogecro-F=CH2 CH3 2
ページ5:
3 abe Cib H18 06 Du=34-18=8 4 + C=0 C=<? 3+1 エステル3フ 4355 C8 COON t C16 H1806 ©C8H802 3420 C2H60Zエチレングリコール C16 H2409 @C6H1005 エチレングリコール √ Du = 14-10-2② HO√(CH2)2-011 ⑤ 環て、 なし C2 C6 あり ラクトン? 実6より kz (r₂On ④ ©とエチレングリコール+ COOH) M+14より1級アルコール構造あり -CH2-OH -E-α- 10-C ラクトン y " 水なし 切れて エステル3つあるより GはCOOH×2,OHX1をもつ ① c-c-c-c-OH ② C-c-c-olt r し 3 C6のCOOH×2を 抜いたC40Hを考える 1級アルコール
ページ6:
間句つづき R. 1887 Flink → Brake Do J 1) C-C-C=C ②c-c=c Br₂ 500772 どこにつけても ができる からメ C-C-C-C ***z Br Br Br Br C-C=C Bry (-¿-c し Br Br Hool-c-c Cour I c coor C をつける COOH をつける Br HO-C-C-CH2-Br C-OH 3 © + +エチレングリコール+Gか。 ~Count+HO- -OH + HOUC coun UHL ©+9+エチレングリコール COOH+HO 40 -Cout OH Court 4
ページ7:
問7 G Hooc - CH2-CHICHI-COOH より T CH2 OH ⑤は、 CH31 ④+EG+または、 ⑨+++EG (1) (CH2)2 ---CH₂ CH₂ 水 ・ Bは C C C ( (CHz), こっち 「Gはなし」より、五負環ラクトンの方の構造 FC- C "1 0 - O-CH2-CH2z-O-C-CH2-CH-C ち T 2 CH₂ C=O
ページ8:
〔Ⅱ〕 安息香酸は天然樹脂に含まれる芳香族カルボン酸であり, 防腐剤,医薬品, 染料,香料などの原料に用いられる。 安息香酸に関して実験 9から実験11 を行った。 実験9 安息香酸に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生した。 実験10 適切な触媒を用いてアセチレンに安息香酸を付加させると, 安息香 酸から分子量が26.0増加した化合物 K が得られた。 化合物 Kに炭 酸水素ナトリウム水溶液を加えても気体は発生しなかった。 実験11 化合物 K の付加重合によって, 高分子Lが得られた。 222.0gの 高分子Lのエステル結合を0.60mol/L 水酸化ナトリウム水溶液で完 全に加水分解し, 高分子 M を合成した。 問8 安息香酸について,次の(a) から (e) の記述の中で正しいものをすべて選 び,解答欄の記号を○で囲め。 (a) 水溶液中でわずかに電離して, 弱い塩基性を示す。 (b) エーテル溶液中で単体のナトリウムと反応して, 水素を遊離させる。 (c) フェーリング液を還元する。 (d) ベンゼン環の炭素原子に結合したカルボキシ基のo-位にヒドロキシ基 をもつ化合物はサリチル酸と呼ばれ, 医薬品の原料になる。 (e)現在,工業的にはクメン法と呼ばれる方法によって合成されている。 問9 実験9の反応を化学反応式で示せ。 ただし, 安息香酸は構造式で書け。 問10 化合物 K の構造式を書け。 -32-
ページ9:
(1) <実の> (179) Ex Court KA Court NaHCO3 <実10>Mが26増加↑ (実寒い> n2 Coun C2H2 付加 2 (CH₁ = CHF 10-1) 0.60 mol/L M Na OH CH₂-CH fcm ⑩ Hc=c H COUN cozt EZT + H2O Cz H₂ 26 -C=c- T 出ない NaHCO3 CU₂ coor部分が 付加して うぶれた 0.0- ← FCH₂ - CH OCO. M (148) PVA (44) P98 a a b (b c d @ e RCOOH + Na COUN +H₂T P.99 C-OH + NaHCO3 → Eco Na + H2O + CO₂ PA10 H₂C = = CH O-C- " 0 6
ページ10:
問11 実験 11 の下線部の反応で,理論上必要な水酸化ナトリウム水溶液の体積 [L]を求め,その数値を有効数字2桁で書け。 このとき,高分子Lは100% 加水分解したものとする。 問12 高分子 M22g を15% ホルムアルデヒド水溶液で処理したところ, 高分 子Mのヒドロキシ基の 32% がアセタール化し, 高分子 N が生成した。 (1) 高分子 N の名称を書け。 (2)生成した高分子 Nの質量〔g〕を求め, その数値を有効数字2桁で書け。 -33-
ページ11:
[] 222 ④222.0g中にエステル結合れ個あるから 148n (9/1) で4人化 148mm(mol)←これと同じmolのNaot 求める仕種をV(L)とすると、 +1471 222 148 間に 0.2 mol = 0.60 √ nul 742 ☺ 2.5 L P₁\12 M FCH₂- CH. [CH₂ - CH] HCHO → 16タール化 - 0.604-Y 0.4 == 4 =2.5 (44×2) CH₂-CH-CH-CH7 FCM₂-CH-CHI- CH 7 ~ [CH₁₂-CH- (44) とする N ビニロン 0 - CH₂-0 32% (100) 32 OHL 68% ⑩の2単位分の式量=100%/max +88g/ml = 91.84 130 +88%/100=-91.84 生成したg=使用g×量比二 22yx 91.84 m. ふ 88n =22.9 hit 23 g 7
ページ12:
フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 化合物 2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる とんど生じない。 と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単ではな ケトン構造(カル もつアルドースと、 れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると を に不安定で酸化されや スが生成する thank you for visiting! H- YUOH CHIOH に関して。 の中で像の 7. 「性体の総数を数え また、一 では区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の 分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分 子として存在する比率は同じであるとする。 HO マンノース(アルドー 加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体Aを 不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した 影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 番号はフルクトースと同じである。 グルコース 体A] マンノー 体B] H プシュー 他の 条件下での加熱による (6) H uco H HC-OH H- -OH @c_CHIOH HOC-H HO--- -H H OH H HO OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 手前側に向かう結合をで表した構造式 H-C-OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH 32- 直鎖状分子として、 (8)の構造式に した図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
Other Search Results
Recommended
Recommended
Senior High
化学
共テ 化学基礎について 元素は何番まで暗記しておく必要がありますか？😖
Senior High
化学
②が正しいということを知る方法を教えてください🙇♀️
Senior High
化学
・化学 核酸 この問題の模範解答はアで、 AT間は水素結合が2本でGC間は3本ということから、 AT間の結合が最も多いものよりアと選んでいました。 しかし私はそれぞれの水素結合の総数を数えて、水素結合の総数が最も少ないウが答えだと思いました。私の考え方だと何がいけないのか教えて頂きたいです、よろしくお願いします🙇♂️
Senior High
化学
SO2(二酸化硫黄)の結合が分かりません。東進の映像授業でO=S=Oの二重結合と言っていましたが、調べたらO-S=Oとしてるサイトもあります。というか、そもそもSは価電子6つなのになんで二重結合ができるのかすら分かりません。(私は電子式で何結合か考える人間なので1つの結合かなと思いました。)配位結合ってことでしょうか？(配位結合がどういう時にできるのかよく分かっていません。) 色々分からない点がありますが教えてください！
Senior High
化学
（3）の解答の赤文字の意味は、ほぼ電離していないということですか？もしそうだとして、何故このようなことが書いてあるのですか？
Senior High
化学
8番の問題の（3）と（8）の解説をお願いします🙇♀️
Senior High
化学
化学、芳香化合物の問題です。 一枚目が問題、二、三枚目が解答です。 （1）の出し方はわかったのですが、（2）の出し方が解説もほとんどなく、わかりません。 教えてくださったら幸いです。
Senior High
化学
化学基礎の質問です。 なぜ二酸化炭素は折れ線形でなく直線形なのですか？ 水と同じように直線形かと思っていました。 二重結合しているからなのですかね…🤔💭
Senior High
化学
有機化学の付加重合ってどういう事ですか
Senior High
化学
Comment
No comments yet