Chemistry
高中
已解決

化学の質問です!!👨🏻‍🔬
画像1枚目の問題を解こうと思った時に、とりあえず構造異性体を書かなきゃ!と思って、画像二枚目のように書いてみたのですが、
2つ目のものが間違ってしまっていました。
なにが分かっていないとこういうミスをしてしまうのでしょう??

動誠 エステル ? Le] | 分子式 でHi0。 をもつエステルム。、Bがある。 ん29 了ナ琶性物質Cと無色の流体Dが筆られる。 この度体Dを浪碗本と 』G0 CEC拓 ると気体5が先邊する。また B を吉水分解して得られるノルコョ44人8 ホルムアルデレヒドになる。AーEの構造式を書け。 エステルを加水分解してできる物質は, カルボン酸とアルコールである。 C。He0。のエステルは HCOOCHzCHs と CHsCO0CH の2 Aから生じる. 銀鏡反応を示す酸性物質Cは半本。 2 Dはエタノールとなり。渡和本と 160 や以上で鍵すると 凍2 R-C-0H 二 H-O-R' 内脱水してエチレンE を生じる。 分 || エステル人 もう一方のエステル Bは CHaCOOCHs で, 加水分解して本 9 とメタノールを生じ, それを酸化するとホルムアルデヒドにな2 R-C-0-R' HzO 放符| A H-C-0-CHs-CHs B CHs-C-0-CHa @退元性をもつカルボン酸 ぉ 6 ギ酸 C HC-0-H D CHs-CHz-OH E CHz=CHz 0
人3区 し2月602 をも> 補A7B \ @み 周 54 イ つっか 221

解答

✨ 最佳解答 ✨

エステルとは何か、という言わば定義をきちんとわかってないとミスしてしまいますね…
エステルとは、カルボキシ基(カルボキシル基とも言う)(COOH)とヒドロキシ基(OH)が脱水縮合(単に縮合とも言う)したものを指します。
つまり、全てのCOOがエステルというわけではない、ということです。
エステルかどうかの判断は、加水分解をして判断できます。エステルを加水分解すると、カルボキシ基を持った化合物とヒドロキシ基を持った化合物の2つが生成されるはずです。
②の化合物は加水分解ができないため、エステルではないということになります。

質問などあれば言ってください🐣

ぐりーん🌱🌱🌱

エステルと加水分解について、構造式を使っての説明を忘れていたので加えておきます!

傍心

分かりやすくありがとうございます、、!助かります😭

なぜ②がエステルと言えないのか、については理解できました!!ありがとうございます!!
そこで、教えていただきたいのですが、
ぐりーんさんがもし、「分子式がC3H6O2のエステルを全て書き出せ!!」と言われたら、
どういう思考回路を辿りますか?!
炭素骨格を考えたあとのぐりーんさんの頭の中を教えてください、、伝わりますでしょうか、😂

ぐりーん🌱🌱🌱

なるほど、、がんばって伝えます笑(語彙力には期待しないでください)

基本的に、このような異性体問題(アルコールの異性体など)を解くときは、「出来るだけ考える量を減らす」のがポイントなので、それを自然とやってます。(普通といえば普通ですが)写真1下の結局同じ化合物であるってとこは、そりゃそうだって話なので、意識せずにやってます。

頭の中だけで考えると異性体の書き漏らしが出そうで怖いので結構書いて考えてます。そーゆー意味では、有機化学の問題を解くときは、正直頭は全然使ってません。(名前と化学式や結合を一致させるぐらいです)

識別しやすくするために、 Cにそれぞれ数字を振って、C₁-C₂-C₃のように表すことがあります。ただ、写真にもある通り、このC₁とC₃は同じ位置関係にあるといえます。つまり、考えるCが1つ減るってことです。
もしこれがC₁-C₂-C₃-C₄だった場合、C₁とC₄が同じ位置関係に、さらにC₂とC₃も同じ位置関係にあるといえます。つまりこの場合、考えるCの数が2個でいいとなります。

一応2枚目に、僕が解いたときに書いたものを載せておきます(全く参考にならない気もしますが笑)

留言

解答

エステルなんでカルボキシル基はないですよね。
カルボン酸とアルコールから脱水したのがエステルなんで。

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