Question

ryo

大学の化学の課題です。
わからないので教えてください。
I:以下は抗がん剤の化学合成スキームである。以下の問1)~5)に答えなさい。
問1)化合物2を3へ変換する段階の反応機構を示しなさい。
問2)化合物3を4へ変換する段階の反応機構を示しなさい。これは人名反応であるが、その名前を答えなさい。
問3)化合物6の合成では、ピリジン環の5位のみ臭素が導入される。その理由をのべなさい。
問4)化合物6を7へ変換する段階の反応機構を示しなさい。これは人名反応であるが、その名前を答えなさい。
問5)化合物7を8へ変換する段階の反応機構を示しなさい。(Hint!!中間体として7’が生成する)

I:以下は抗がん剤の化学合成スキームである。 以下の問1)~5)に答えなさい。
1) LDA
2)12
CN
`N
1
THE
-95 °C
68%
H₂
Pd/C
MeOH
rt
91%
CN
7
CN
'N' CI
2
CN
N OMe
5
OMe
NaOMe
CO₂Me
MeOH
rt
92%
CO₂Me
問1) 化合物2を3へ変換する段階の反応機構を示しなさい。
1) LDA, THF
2) HCI, H₂O
61%
CN
`N
3
Br₂
NaOAc
ACOH
rt
85%
OMe
Br-
CO₂Me
Pd(PPh 3)4
6
DMF
100 °C
95%
CN
OMe
`N
8
CO₂Me
OH
CN
'N
4
OMe
CO₂Me
SnBu3
Pd(PPh 3)4
DMF
100 °C
87%