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化学 高校生

(6)で答えはけん化ですが加水分解ではダメですか?

改訂 ニューステップアップ化学 OHO HOH HO-HO H(OH) CHP(CH"C 次のの~6の反応について,下の各問いに答えよ。 のエタノールとナトリウム単体とを反応させる。 2メタノールとナトリウム単体とを反応させる。 3エタノールに濃硫酸を加えて130~140℃に加熱する。で のエタノールに濃硫酸を加えて160~170℃に加熱する。 CHCHCHCHIOH HO(HO)HOH 5エタノールと酢酸の混合物に少量の濃硫酸を加えて反応させる。○)ターnシて三 ( 6上記6で生成した有機化合物と水酸化ナトリウム水溶液を反応させる。 ホーn (1) 0~6の反応を化学反応式で表し,①~⑤において, 生成した物質のうち有機化合物の物 質名を答えよ。有機化合物はすべて示性式で示すこと。HO メH (2) 3や4において触媒である濃硫酸のはたらきはどんな作用か。 (3) 5のように酸とアルコールから水がとれてできる化合物を何というか。 (4) 5の反応で生じる水H2OのO原子はエタノールと酢酸どちらの由来か。 (5) 3~5の反応をそれぞれ(ア)脱離反応と(イ)縮合反応に分類せよ。 (6) 6のような反応を何というか。 ) CHCH'CH(Gjon E) HOH () ルモエエ 3分子間脱水(縮合反応), ④分子内脱水(脱離反応), ⑤エステル化(酸のOHとアルコールのHか ら水HOが生成),分子間脱水(縮合反応), ⑥エステルのけん化 40合 群説 アルコールの反応の基本的なものは必ず理解しておこう。①2金属ナトリウムとの反応, では分子間脱水でエーテル, 高温 (160~170℃)では分子内

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化学 大学生・専門学校生・社会人

この問題12について質問です。 より反応性が低い ⬇ 共鳴寄与体になりにくい ⬇ カルボニル基が二重結合のままになりやすい ⬇ 二重結合は単結合に比べれば結合が強い ⬇ (写真の式を見ると)結合が強いほど波長が長いので、 v=fλの式を考えれば、波長が長いほど、振動数は少... 続きを読む

16.6 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較 求核付加-脱離反応には,四面体中間体の生成とその四面体中間体の分解の二 段階があることを学んだ、アシル基に結合している塩基が弱ければ弱いほど(表 16.1), 両段階とも進行しやすくなる。 脱離基の相対的塩基性 最も弱い! 塩基 CI < OR=OH < NH, 最も強い 塩基 それゆえ,カルボン酸誘導体は次の相対的反応性をもつ。 カルボン酸誘導体の相対的反応性 cf O 0 0 最も反応性 |が高い R CI R OR' *OH > R R -NH2 最も反応性 が低い 塩化アシル エステル カルボン酸 アミド アシル基に弱塩基を結合させると,どうして求核付加-脱離反応の一段階目が容 易になるのだろうか.鍵となる要因は,Y上の孤立電子対がどのくらいカルボニ ル酸素上に非局在化しているかである。 弱塩基は自分の電子をほかに与えにくい性質をもつ、したがって、 Yの塩基性 が弱いほどY上に正電荷をもつ共鳴寄与体の寄与が小さくなる。さらに, Y = CIのときには,塩素上の大きな3p 軌道と炭素上のより小さな 2p軌道との重な りが小さいため,塩素の孤立電子対の非局在化が最小となる.Y上に正電荷をも つ共鳴寄与体の寄与が小さくなればなるほど,カルボニル炭素はより求電子的に なる。このようにして弱塩基はカルボニル炭素をより求電子的にし,求核剤に対 する反応性を高めているのである. 相対的反応性 R R y+ ステル~カル カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体の共鳴寄与体 問題12◆ a. 次の化合物のうち,カルボニル基の伸縮振動の最も高振動数(高波数)なものは どれか:塩化アセチル, 酢酸メチル, アセトアミド b. カルボニル基の伸縮振動の最も低振動数(低波数)のものはどれか。

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