(原
異異鏡、
の異
H
H
503. 炭化水素の推定 分子式がC4Hg となる化合物A~Dがある。これらは次の化合物
(ア)~(エ)である。これらの化合物を識別するための実験を行った。
(ア)
CH
H2C=C
CH2CH3
(イ) H
H3C
C=C
H (ウ) H2C-CH2
-CH3
総合問題 293
(I)
H2C-CH2 H2C=C
CH3
CH3
:
実験1 化合物A~Dを臭素水に吹きこんだ。 臭素水は赤褐色を呈しているが, 化合物
A, B, Cを十分に吹きこむことによって, その色が消失した。
実験2:化合物A,B,Cを希硫酸水溶液に吹きこんで、十分に加熱した。反応溶液を
水酸化ナトリウム水溶液で中和した後,蒸留して,生成物を分離した。化合物
AからはEとF, 化合物BからはF, 化合物CからはGとHが得られた。
実験3:化合物E,F,G, Hについて沸点を調べたところ, E>G>F>H となった。
(1) 化合物A~D を (ア) ~ (エ) から選び, 記号で答えよ。
(2) 化合物Bの幾何異性体と化合物E,F を, (ア)~ (エ) の表記にならって記せ。また,
E,Fが不斉炭素原子をもつ場合, 炭素原子に*印をつけよ。
(11 九州大改)