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シレンには, 0-,
3種類の構造異性
ある。
293. 芳香族化合物の異性体
(1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0-
OH
解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類
が考えられる。
① CH3
CI
② CH3
`CI
C
CI
これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。
(2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので,
分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。
C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と
なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。
(3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の
5種類が考えられる。
dc
① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH
CH3
-CH3
③ CH3
C-O-H
0 安息香酸
0 ギ酸フェニル
安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。
294. フェノールの製法・
解答
A
CH3
-CH クメン
ī
CH3
SOSH ベンゼン
CH3
これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。
(4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次
の2種類が考えられる。
..
H-C-0-
CH2=CHCH3
ベンゼンフ酸ナ
④ CH2CI
メン
D
工程で合成される。 この製法をクメン法という
CH3
C-H
CH3
NaOH (固)
融解
スルホン酸
【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような
(1) クメン法 ① アルカリ融解
B CH3-C-CH3 アセトン
O
O2
5 OH
( *は不斉炭素原子)
*CH-CH3
ONa ナトリウム
フェノキシド
CH3
C-0-0-H
ナトリウムフェノキシド
ベンゼン
CH3
フェノール
また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。
クメンヒドロペルオキシド
SO3Na
OH
.ONa
H+
H₂SO4
フェノール
クメン法は、アセトン
の工業的製法でもある。
OH + CH-C-CH
アセトン
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第1章 有機化合物