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化学 高校生

293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか? 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

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化学 高校生

(2)の問題なのですが、(c)の異性体がなぜ一種類のみになるのかがわかりません。考え方を教えてほしいです。

To 2-4 コル 三捕 長の 三 2 メタン分子の4つのC-H結合がすべて等価であるとすると,次の3種 構造(a)正方形,(b)正四角すい, (C)正四面体が考えられる。 下の問いに答えよ。 ALH のほ (H) FONO(a) T (b) ID=(c)) (1) メタンと塩素の混合物に光を照射すると, メタンは A, B, C, D の順に塩素 化される。この塩素置換体 A,B,C,D の名称をそれぞれ記せ。 HOODHO (2) メタンの塩素二置換体Bが, (a), (b), (c) と同様の構造をとるとしたとき,異 性体はそれぞれ何種類あるか。 (H) JHS JEEWER 解説 アルカンの分子構造 CH4 メタン 200+ (S) 2 (1) アルカンには不飽和結合が存在しないので付加反応は起こらず、光の存在下でハロゲン と置換反応を行う。 メタンと塩素の混合物に光(紫外線) を当てると, メタンのH原子が Cl 原子によって次々に置換され、種々の塩素置換体の混合物を生成する。CHES 12-1 CH3Cl → CH2Cl2 ( CHC13 CCl4 (HEL) クロロメタン(A) ジクロロメタン(B) トリクロロメタン(C) テトラクロロメタン(D) (塩化メチル) (クロロホルム) (塩化メチレン) (四塩化炭素) これらの反応は次のしくみで起こる H. 光 VISA SteptiOXOCURI (1) ① Cl2 → 2C1・ ②CH4 + • Cl → ・CH3 + HC1 ③ CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl• T'S MOR 光エネルギーにより C1-C1 結合が開裂して塩素原子 C1 ができると, ② ③ 式の反応が繰 り返し起こる。このような反応を連鎖反応という。 ( 2 ) メタンの塩素二置換体として考えられる立体 ADI 構造の数を調べると, (a) 正方形では2種類, (b) 正四角すいでは2種類考えられるが, (c) 正四 面体では1種類である。 なお、実際は、Bには alla prostat 異性体が存在しないことから, メタンは(c) の正 6003 TOTOO 四面体構造をとることがわかる。 12-1 CHECK POINT H H (a) C1-C-H ≠ Cl−C−C1 異なる化合物 201 H HAC (b) HCI [CCI キH-** H DECID Ja Cl. I CI 異なる化合物 I (c)C1-C-H = HICH 同じ化合物 [H] CI A解答 2 (1) A クロロメタン B ジクロロメタンC トリクロロメタン D テトラクロロメタン (2) (a)2種類 (b)2種類 (C)1種類 145

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