When I am learning a thousand English words,
「私が1000語の英単語を学んでいるとき」
will I be able to read an English newspaper?
「私は英字新聞を読むことができるだろうか」
①を入れると、日本語からしても不自然です。
現在進行形は「まさに今」を表します。
①の場合、Whenの節は「まさに今」なのですが、主節は
未来のことです。時がずれていますよね。
Whenは「同時性」という性質があります。例えば、
When I was having dinner, my father came home.
のように、夕食を食べていることと、お父さんが
帰宅したことは同時に起こっているのです。
よって、①は不正解なのです。