Question

K

高校化学の有機化合物の分離についての質問です

①問1の操作(d)についてなのですが、アニリン塩酸塩が2回目生成された時に水層④に分離するのはなぜでしょうか？スズと塩酸を加えた後には既にアニリン塩酸塩は生成されていると思うのですが、、、

②エーテル層③をビーカーに移した後の｢ジエチルエーテルを蒸発させて濃縮｣というのは何のためにやっているのでしょうか？

124 2020年度化学
次の1と2に答えなさい。
神奈川大 一般
エチルエーテル(以下単にエーテルと呼ぶ) 溶液がある。 下図には、化合物や
デカン、アニリン、フェノール、安息香酸、ニトロベンゼンの混合物の
その官能基の性質を利用して, 溶液の成分をそのまま,あるいは塩として分
離する方法の概略を示してある。 図とそれに続く文章を読み、
に答えなさい。 0
(1)~(4)の問い
ロベンゼンの混合物の
エーテル溶液
デカン、アニリン、フェ
ノール、安息香酸
操作(a)
→ エーテル層 ①
操作(b)
→エーテル層 ②
Jo
水層①
操作(C)
化合物 〔A〕
水層②
エーテル層 ③
化合物 [B]
10日水層③
化合物 [D] と [E]
(塩) Q.
化合物 [C]
| 操作(d)
水層 ④
エーテル層 ④
化合物 [E]
+
(d)
分液する。
よく振り混ぜた後、
操作(a)~(c)は以下のような操作である。
操作(a): 充分な量の希塩酸を加えて,
平操作(b): 充分な量の飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて,よく振り混ぜ
た後, 分液する。
分液する。
操作(c) : 充分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて, よく振り混ぜた後、
(炭)H=(金)IHS
操作(a)~(c)を行って得られたエーテル層③には,化合物 〔D〕と〔E)が含ま
(D)
れていた。これらを分離するために操作(d)を行うと,化合物 〔D〕がすべて反
応して別の化合物が生成し, その生成物と, この操作では全く反応しなかっ
た化合物 [E]を分離できた。

神奈川大―一般
2020年度 化学 125
エーテルを蒸発させて濃縮したところ、 黄色の油状物質が残った。
操作(d): エーテル層③をビーカーに移し、換気装置のあるところでジエチル
ここに,
(X)
を加えて,約60℃で黄色が消えるまで加熱し
後、室温に冷却した。 溶液が塩基性になるまで水酸化ナトリウム
水溶液を少しずつ加えた。 これに, ジエチルエーテルを加えて, 全
量を分液ロートに移した。 よく振り混ぜた後、二層に分かれるまで
静置し、水層を分離した。 エーテル層が残った分液ロートに
を加えて,よく振り混ぜた後、水層 ④とエーテル層④を
(Y)
分離した。
(1)図中の水層①~③に含まれる有機化合物〔A]~[C]の構造式または示性
式を解答用紙Bに書きなさい。
(2)文中の空欄(X)に入るものとしてもっとも適切なものを次の(イ)~(ニ)の中か
A H
ら1つ選び、その記号を解答用紙Aにマークしなさい。
(イ) アンモニア性硝酸銀水溶液
(口) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液
(ハ) ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液
疲れる過程
(ニ)スズと塩酸
DNA-
に伝えられる
(3) 文中の空欄(Y)に入るものとしてもっとも適切なものを次の(イ)~(ニ)の中か
情報の疲れ
ら1つ選び、その記号を解答用紙Aにマークしなさい。
の仲間はこの例外でRNAを
RNA
(イ)希塩酸
EL.C. DN.
(口)飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
(ハ) 飽和食塩水
(二) 水酸化ナトリウム水溶液
(4) エーテル層④に含まれている化合物〔E]の名称を解答用紙Bに書きなさ
3 下線部Bについ
い。
何かの夢を記す。

200 2020 年度 化学<解答>
神奈川大 一般
3
解答】
問1. (1) 〔A〕 C6H5NH3C1 〔B〕 C6H5COONa
[C] C6H5ONa
(2)-(1)(3)-(イ) (4) デカン
問2. (1)5.0×102mol (2)5.1g
(3)
アニリン: 5.0×10-mol
4.08
102
無水酢酸 : -=4.0×10-2[mol]
S
Hp]
したがって,無水酢酸がすべて反応するから,得られるアセトアニリドの
質量は, CHNO=135より
4.0×10×135=5.4〔g〕
<解説>
(答)0.1
[THO]
<有機化合物の抽出分離, アセトアニリドの合成(0)
問1.(1) 操作(a)により,塩基性のアニリンがアニリン塩酸塩になり,水
層①に分離される。
操作(b)により,炭酸より強い酸である安息香酸が炭酸水素ナトリウムと反
応し、安息香酸ナトリウムになり,水層 ② に分離される。
操作(c)により、酸性のフェノールがナトリウムフェノキシドになり,水層
③に分離される。
[DE] はニトロベンゼンとデカンであり、ニトロベンゼンを
スズと塩酸で還元してアニリンを生成する。
+SG.
(3)(2)より酸を加えることでアニリンが塩になり、水に溶けるようにな
る。
問2. アニリンと無水酢酸の反応は次のように表される。
HOOK&H
NH2
-N-C-CH 3
+(CH3CO)20
HO
(1) CH N=93より
0.0
4.65
(000087
02.0
=5.0×10 [mol]
93
平
(2) CHCO)20=102より
5.0×10×102=5.1[g]

有機化合物の分離

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

①ニトロベンゼンを還元し、アニリン塩酸塩になる。アニリン塩酸塩は電離しているから、水層④に移動する。

スズと塩酸を加えた後には既にアニリン塩酸塩は生成されていると思うのですが、、、
＞その通りです。だから水層に移動します。

②｢ジエチルエーテルを蒸発させて濃縮｣というのは何のためにやっているのでしょうか？
＞エーテル層に沈んでいたり溶けている物質を取り出すにはエーテルを蒸発させます。一般的な方法です。普通は書いてなくていきなり分かれる話が多いのですが、この問題文の解説は丁寧かと思います。

エーテルを飛ばさないとエーテル層の物質は取り出せませんから。

今回は、エーテル層③に入ったニトロベンゼンとデカンを集めるため、エーテルを飛ばします。その後、スズと塩酸によりニトロベンゼンを還元しアニリン塩酸塩とし、水層に移動させ、デカンをエーテル層④に残してます🙇

K

毎度とても丁寧な解説ありがとうございます🙇‍♂️
とてもわかりやすかったです！