回答

なぜwhereはダメなんですか? → なぜなら、『関係副詞+完全な文』のルール違反だからです。
you were talking about with Tom yesterday は不完全な文です。about …(…について)の前置詞aboutの目的語がありません。
問題文は、以下の二つの文を関係代名詞・目的格whichでひとつにまとめたものです。
1. Is this the room? + 2. You were talking about it(代名詞・目的格) with Tom yesterday. 昨日あなたはトムとそれについて話していました。
※it → whichに変えて二つの文を一つの文にしたもので、関係代名詞は文をつなぐ接続詞の働きがある。
【関係代名詞と関係副詞の違い】
〇関係代名詞+不完全な文(=SOCのどれかが欠けている文)
●関係副詞+完全な文

参考にしてください。

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