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回答

林檎畑の木の下に
自然とできた細い道を
「誰が踏みかためて作ったのだろうね」と
問う貴方がとても愛おしい

だいたいこんな意味だと思います。
ただ、ここでの細道は動物が通ってできる獣道ではありません。男女の二人が数え切れないほど使ったことでできた道です。
それを分かっていながら、わざとそんなことを言う相手のことを愛おしいく思っている様子ですね。

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